壬基酚(NP)是一种广泛存在于环境中的具有内分泌干扰效应的污染物质,主要来自废水处理厂中壬基酚聚氧乙烯醚的降解。污泥作为生物固体肥料施用于农田土壤,使壬基酚能够被释放进入农田土壤环境中。目前的研究中发现在土壤或者土壤和城市污水处理厂污泥混合环境降解过程中,很大比例的壬基酚能够在苯环上酚羟基邻位形成硝基取代的壬基酚(硝代壬基酚,nitro-NP),因此被认为是壬基酚在自然环境中的一种重要降解途径。虽然有研究表明硝代壬基酚可能比其母体壬基酚的毒性和雌激素活性更小,但是有关硝代壬基酚的环境行为与毒性风险的认识还比较有限,因此有必要研究其在自然环境中的降解与归趋。硝代壬基酚在结构上属于硝代芳香环类物质,因此硝代壬基酚可能具备硝代芳香环类物质的生物毒性以及降解行为。由于硝代壬基酚仍然含壬基链结构,因此硝代壬基酚类似于壬基酚也存在多种异构体。在研究硝代壬基酚的过程中,要考虑到异构体之间存在降解以及雌激素活性等方面差异。本文应用放射性同位素示踪技术,研究了农田土壤和硝化活性污泥中4种壬基链为支链的硝代壬基酚异构体的降解以及归趋。根据Friedel-Crafts烷基化反应,首先合成了工业壬基酚中所占比例较高的具有α季碳结构的4种壬基酚异构体(NP111、NP112、NP38、NP65)以及比例最高的NP111的14C标记物(14C-NP111),之后通过硝化反应得到了对应的硝代壬基酚异构体(nitro-NP111、nitro-NP112、nitro-NP38、nitro-NP65、14C-nitro-NP111)。这些异构体的制备为研究硝代壬基酚的环境行为以及风险评价提供了基础。在农田土壤中,经过266天的好氧培养实验,研究了4种硝代壬基酚异构体的归趋情况。硝代壬基酚异构体的降解均符合生物可利用校正的一级动力学模型,同时异构体之间存在较为明显的降解差异,并且这种差异与文献报道的硝代壬基酚母体壬基酚异构体的降解差异类似。对比硝代壬基酚和壬基酚的降解速率发现,硝代壬基酚的降解速率明显比壬基酚小,这表明硝代壬基酚在土壤环境中比其母体化合物壬基酚具有更强的持久性。14C-nitro-NP111在土壤中的矿化量很低,实验结束时,仅有8.5%的硝代壬基酚被矿化为CO2。14C-nitro-NP111矿化速率(每天0.03%)明显低于其母体化合物14C-NP111(每天0.09%)。经过115d培养后,在微生物作用下,40%左右的硝代壬基酚在土壤中形成结合态残留,之后保持相对稳定。在结合态残留中,nitro-NP111绝大多数以物理包裹形式与胡敏素结合。结合态残留的形成限制了硝代壬基酚的进一步降解,此过程是影响硝代壬基酚在土壤中降解的主要因素。硝代壬基酚降解过程中还发现了一种极性大于自身的代谢产物,其结构目前还在鉴定之中。我们的研究表明由于硝代壬基酚在土壤中更难被降解,形成硝代壬基酚可能并不是一种有效的减少壬基酚环境风险的途径。在硝化活性污泥降解硝代壬基酚的研究中,我们设置了4个不同的处理组(灭菌组、氨氧化活性组、氨氧化抑制组、和富营养组),研究污泥中不同微生物群落对硝代壬基酚异构体的降解。经过36天的好氧培养研究,通过一级动力学模型拟合发现不同处理组中硝代壬基酚的降解存在较大的差别。不同硝代壬基酚异构体在可提取态中的浓度变化差异明显；在不同处理组之间,这种差异尤其明显,这表明微生物群落结构对硝代壬基酚降解存在明显的影响。在对14C-nitro-NP111的研究中发现,7天内,富营养组中的硝代壬基酚有70%成为不可提取态,这与富营养组中丰富的微生物群和强的生物活性有关。在其他处理组中,硝代壬基酚在结合态中的比例均比较少,回收率随时间有不同程度的下降,这可能与硝代壬基酚在可提取态中含量较多而挥发有关。在存在微生物作用的处理组中,发现了多种不同的代谢产物,其中含量最多的代谢产物(M1)在总量中前4天内快速增加之后保持相对稳定,但在可提取态中含量持续增加。推测代谢产物的形成是由于硝代壬基酚与污泥絮体中胞外聚合物的结合或者被微生物摄取。本文研究了硝代壬基酚异构体在农田土壤以及硝化活性污泥中的降解及归趋。结果表明硝代壬基酚在土壤环境中比壬基酚存在更加持久,同时在土壤结合态残留中主要以物理包裹的形式与胡敏素结合,因此在环境条件变化的情况下可能存在再次释放的可能。硝代壬基酚异构体之间的降解速率存在显著的差异,因此在研究硝代壬基酚的过程中需要考虑到异构体之间的降解差异。微生物群落结构的差异使硝代壬基酚在不同环境中的降解途径不同,硝化活性污泥中的研究结果表明硝代壬基酚的降解可能主要由于异养菌的作用。目前的研究还未能鉴定出这些代谢产物的结构,在下一步研究中,有必要阐明降解硝代壬基酚的微生物群落结构,以此来更好的研究降解机制和为生物修复提供相关基础信息。