油菜素甾体类化合物(BRs)是一类新型的植物生长调节剂,具有很高的生理活性,目前,该类化合物已被广泛的应用于发达国家的农业生产。BRs在天然植物体中含量甚微,化学合成BRs是推动该植物生长调节剂广泛应用的必要基础,因此油菜素甾体类化合物及其中间体的合成成为该领域的研究热点。近些年,脱氢异雄酮(DHEA)的价格大幅度下调,但目前国内以它为原料,合成BRs及其中间体的研究几乎处于空白状态。为此,本文选择DHEA为原料,设计了油菜素甾体类化合物两种重要中间体甾酯和甾醇的合成路线,成功的合成了重要中间体甾酯并探索了甾醇的合成方法。同时本文还对脱氢异雄酮(DHEA)17位的侧链接枝进行了研究,在该位置上成功地引入了亚乙基、亚甲基、甲氧基亚甲基和乙氧羰基亚甲基等基团。以DHEA为原料,通过酯化反应得到了脱氢异雄酮的对甲苯磺酸酯(A),该酯经碱性水解生成甾体B,两步收率60.8%。甾体B与O,O-二乙基乙氧羰基-α-甲基次甲基膦酸酯反应得到甾酯C,收率5.0%。以DHEA为原料,通过Wittig反应在脱氢异雄酮(DHEA)17位上引入亚乙基得到甾体D,其中以叔丁醇钾为碱,收率95.0%,以氢化钠为碱,收率66.0%。甾体D与对甲苯磺酰氯反应得到甾体E,收率90.0%。DHEA分别与三苯基甲基碘化磷、(甲氧基甲基)三苯基氯化磷和三苯基乙氧羰基次甲基瞵烷反应,在DHEA 17位上引入了亚甲基(甾体G,收率96.0%)、甲氧基亚甲基(甾体H,收率10.0%)和乙氧羰基亚甲基(甾体I,收率31.0%)。本文所得关键中间体及目标产物的结构均经红外、核磁和质谱鉴定。