铜催化的插烯式硫酯与胺的偶联反应研究

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碳氮键的合成是现代有机合成化学中的一个重要领域。通过碳氮键的合成可以制备胺、酰胺、硫代酰胺以及含氮杂环等化合物。由于这些化合物在有机合成领域中有重要的作用,所以碳氮键的合成显得尤其重要。长期以来其合成方法在有机合成化学领域中被广泛的研宄。近些年来,我们课题组一直从事对a-羰基二硫缩烯酮的研宄工作,并合成了一系列的二硫缩烯酮类化合物。由于含有双羰基的二硫缩烯酮中的羰基具有吸电子作用和烷硫基具有给电子作用,致使其a-位电子云密度高,可作为亲核中心,立碳原子作为亲电中心,这一结构特征使其极易与胺类化合物进行加成-消去反应,形成碳氮键。然而仅含有单羰基的二硫缩烯酮则需要在LDA这样的强碱参与下才能发生此类反应。本论文以仅含有单羰基的二硫缩烯酮作为底物,用过渡金属铜作催化剂,在温和条件下与胺类化合物发生偶联反应,成功的合成了碳氮键。此方法不仅摆脱了含有单羰基的二硫缩烯酮与胺类发生偶联反应时的局限性,同时也为碳氮键的形成提供了另一种合成方法。
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