异噁唑酮类化合物是一类广泛存在的五元杂环化合物,在医药科学等众多方面均具有重要的应用价值。由于它独特的结构,它既可以作为亲核体进行区域选择性的N-或C-烷基化,也可以作为Michael受体,现已被认定为药物化学中的多功能合成原材料。然而,到目前为止有关异噁唑酮的立体选择性反应报道较少,特别是对于异噁唑酮的催化N-选择性反应更是少之又少。最主要的原因归咎于异噁唑酮类化合物本身存在多个反应位点,在参与反应时很难控制它的区域选择性,因此对于高区域选择性异噁唑酮类衍生物的合成存在巨大的挑战性。在这样的背景下,异噁唑酮类衍生物合成方法的研究是非常有必要的。我们课题组基于前期对不对称合成的研究,积极探索了手性磷酸催化异噁唑酮与不同亲电体的对映选择性反应,不仅实现了异噁唑酮选择性C-/N-官能化的不对称共轭加成反应,同时也实现了远程立体控制手性异噁唑酮类化合物的合成。详细工作如下:第一部分:我们使用手性磷酸（CPA）做催化剂实现了异噁唑酮类化合物的高区域选择性C-官能化和炔基亚胺酯类化合物的高区域选择性γ-加成反应。在确定该课题之后,为了使目标产物的的结果达到最好（产率yield、对映选择性ee和非对映选择性dr）,我们对反应条件进行了优化,主要包括催化剂类型和溶剂类型等,最终我们通过大量筛选得到了最适合模板反应的标准条件。接下来,我们考察了底物的适用范围,在标准条件下各类不同取代的异噁唑酮与炔基亚胺酯都能很好的参与反应,从而得到一系列的轴手性四取代联烯类产物,其结果较好（31-96%yield、32-94%ee和15:1-＞20:1 dr）。通过该合成策略,我们完成了有关异噁唑酮类化合物的远程立体控制的不对称1,4-共轭加成反应。更重要的是,我们通过这一合成方法得到了一系列的轴手性四取代联烯类化合物。第二部分:我们使用手性磷酸（CPA）做催化剂实现了异噁唑酮类化合物的高区域选择性N-官能化。在确定该课题之后,为了使目标产物的的结果达到最好（产率yield和对映选择性ee）,我们对反应条件进行了优化,主要包括催化剂类型和溶剂类型等,最终我们通过大量筛选得到了最适合模板反应的标准条件。接下来,我们考察了底物的适用范围,在标准条件下各类不同取代的异噁唑酮与6-吲哚甲醇都能很好的参与反应,从而得到一系列含氮杂三取代碳原子立体中心的异噁唑酮类化合物,其结果较好（70-83%yield,61-96%ee）。通过该合成策略,我们实现了有关异噁唑酮类化合物的远程立体控制不对称1,8-共轭加成反应。