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恶性肿瘤作为人类生命健康的一大杀手,严重危害人类健康,其死亡率仅次于心血管疾病。因此,寻找和发现新型的抗肿瘤药物受到广泛的重视。本论文主要以众多天然产物和药物分子中具有抗肿瘤活性的药效团为基础,对其进行有效的组合,期望筛选得到结构新颖的抗肿瘤先导化合物。本论文共分为四章。第一章对苯并呋喃、二苯并呋喃以及咔唑类药物的合成及生物活性研究进展进行了简要的综述。第二章完成了3个系列32个苯并呋喃—三氮唑及其盐类化合物的合成(和活性筛选)。通过体外抗肿瘤活性筛选,发现多数化合物如化合物18、21、28、29、31、34、35和36都表现出较强的抗肿瘤活性。特别是化合物29,30和36对肺癌(A-549),乳腺癌(MCF-7)和结肠癌(SW480)细胞株有较好的选择性;而化合物31对白血病(HL-60)和肺癌细胞(A549)细胞株的IC50值分别低至0.62和1.60μM。第三章完成了2个系列24个二苯并呋喃—三氮唑及其盐类化合物的合成(并完成其活性筛选)。通过体外抗肿瘤活性筛选,发现化合物28和29表现出较强的活性,对5种肿瘤细胞株的IC50值在2.77~3.63μM之间;化合物19表现出对HL-60和MCF-7细胞株更好的选择性,其IC50值分别比DDP低3.8倍(0.80μM)和6.0倍(1.76μM)。第四章完成了5个系列55个咔唑—咪唑及其盐类化合物的合成。与苯并呋喃—三氮唑类化合物比较,两类盐化合物都具有较好活性,特别是化合物47对宫颈癌(Hela)细胞株的IC50值达到0.019μM。本论文设计合成了111个结构新颖的化合物,其中大多数化合物具有较好的抗肿瘤细胞毒活性。在此基础上,我们将进一步进行构效分析并丰富此类杂环化合物库的多样性,且通过进一步的抗肿瘤活性筛选,为发现具有良好抗肿瘤活性的先导化合物奠定基础。