润滑油是一类重要的石油产品,与汽车、冶金、机械和国防工业的发展有极其密切的关系。润滑油由烃类化合物和添加剂组成,抗氧剂是润滑油添加剂的重要组成部分。胺类化合物由于分子中含N-H键,能结合烃类氧化生成的自由基和过氧化物,从而起到抗氧化作用,是目前公认的一类优良抗氧剂,四氢咔唑和四氢喹啉衍生物是其中的代表化合物。本项研究在详细调研了此类含烷基化合物合成方法的基础上,确定了以四氢咔唑的Fdedel-Crafts烷基化反应和亚胺参与的三组分串联反应为方法的制备烷基四氢喹啉的合成技术路线,目的在于研究含烷基链的新型氮杂稠芳环抗氧剂合成新方法。　　论文工作用常见卤代烃(溴代正丙烷)、醇(异丁醇、庚醇和辛醇)和烯烃类(十六烯和癸烯)作为烷基化试剂,选择了多种游离或负载的Lewis酸、质子酸、分子筛和固体超强酸作催化剂(例如,AlCl3、HF、USY分子筛和SO42-/ZrO2),在室温至160℃,乃至-78℃的不同温度条件下,考察四氢咔唑的烷基化反应,都没有得到预期产物,只得到了氮原子上烷基化的产物。　　用苯胺、脂肪醛和烯烃为起始物的三组分串联反应成功地合成出烷基四氢喹啉衍生物。通过研究发现,反应过程中存在苯胺环上的取代基效应和温度对催化剂的依存关系。苯胺上带有供电子取代基有利于反应的进行,带有吸电子取代基抑制反应的进行。以苯胺、正丁醛和二异丁烯为原料,用低量四氯化锡作为催化剂时,反应需要一个低温诱导阶段,然后升温到40℃进行反应,最终目标产物产率达到75%:而提高催化剂到一定用量时,反应不需要低温阶段,可以直接在40℃反应,目标产物产率较高,达到84%。　　在成功实现烷基四氢喹啉合成反应的基础上,发展了选择合成烷基喹啉的新技术路线,实验数据表明,苯胺上带有供电子取代基有利于反应的进行,带有吸电子取代基不利于反应的进行:氧化性强的催化剂能提高合成2,3-二烷基喹啉反应的选择性,例如,当采用FeCl3、TiCl4或(NH4)2Ce(NO3)6为催化剂时,产物中对2,3-二烷基喹啉的选择性接近了百分之百。