【摘 要】
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吲哚和噁二嗪作为杂环化合物中两类重要的化合物,广泛存在于天然产物中,是有机合成中两类重要的中间体,因此如何高效地合成一直是有机化学工作者研究的热点。 为此,本论文主要
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吲哚和噁二嗪作为杂环化合物中两类重要的化合物,广泛存在于天然产物中,是有机合成中两类重要的中间体,因此如何高效地合成一直是有机化学工作者研究的热点。 为此,本论文主要研究了以炔酰胺和炔基亚胺为底物,通过分子间的串联环化反应和过渡金属催化的串联环化反应,分别合成1,3,5-噁二嗪-2-酮类化合物和吲哚类化合物。主要分为以下三个部分: (1)研究了基于 N-炔基氨基甲酸苄酯的1,3,5-噁二嗪-2-酮的合成方法。以N-炔基氨基甲酸苄酯为底物,在碘和腈的存在下,通过三组分“一锅法”合成一系列E构型1,3,5-二嗪-2-酮化合物。在该反应中,腈既作溶剂,又作反应组分,该反应具有条件温和,操作简单的特点,为碘代杂环化合物的合成提供了一种方法。 (2)研究了炔基亚胺与芳基碘代物在钯催化下的串联环化反应,经由碳钯化、芳环上的碳氢键活化等关键步骤高产率的生成了一系列的3-亚甲基-3H吲哚衍生物。 (3)研究了N-(邻卤芳基)炔基亚胺与伯胺在钯催化下的串联环化反应,延续第二部分的思路,同样高产率地合成吲哚席夫碱衍生物。该反应能适用于不同类型的伯胺。
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