曲克芦丁是一种重要的黄酮类化合物的衍生物，具有多个活性相似的基团。作为临床上广泛应用的一种心脑血管疾病药物，选择性地合成它的衍生物对于发展结构新颖的前药有重要的意义。酶是一种高效的生物催化剂，与化学催化剂相比，它具有催化反应条件温和、反应过程简单、立体选择性和区域选择性高等特点，因而被广泛地应用于生物、有机合成等多种领域。本文选择曲克芦丁为研究对象，与六种脂肪酸二乙烯酯进行酶促选择性酯交换反应。当以吡啶为溶剂时，50℃恒温条件下，地衣芽孢杆菌碱性蛋白酶选择性地催化曲克芦丁结构中与苯环相连的羟乙基上的伯羟基发生酯交换反应，合成了丁二酰、戊二酰、己二酰、壬二酰、癸二酰、十三烷二酰六不同链长的曲克芦丁乙烯酯，用¹H-NMR、¹³C-NMR、ESI-MS、FT-IR等分析手段对产物结构进行了表征，结果显示，合成的六种产物都是在与苯环相连的羟乙基-CH₂CH₂OH的伯羟基上发生了单取代反应，得到了含有活泼乙烯酯基团的曲克芦丁酯。以合成的曲克芦丁乙烯酯为底物，吡啶做溶剂，50℃恒温条件下，Lipase LS-10脂肪酶催化其与哌嗪反生酯交换反应，合成了六种新的不同链长的曲克芦丁哌嗪衍生物，产物经¹H-NMR、¹³C-NMR、ESI-MS、FT-IR进行了确证。由合成的曲克芦丁乙烯酯在吡啶做溶剂，50℃恒温条件下，由脂肪酶Lipase GAmano50催化其与二甲双胍反生酯交换反应，合成了五种新的不同链长的曲克芦丁三嗪环衍生物。用¹H-NMR、¹³C-NMR、ESI-MS、FT-IR等分析手段对产物结构进行了表征，表明反应发生在乙烯酯基团上，得到了带有取代基的均三嗪结构的曲克芦丁衍生物。本文较全面地考察了酶源、酶量、反应时间、溶剂、底物的摩尔比、溶剂含水量等多种因素对曲克芦丁三嗪环衍生物酶促合成反应的产率和转化率的影响。结果表明：最适合的底物摩尔比4/1，以含水量1%左右的吡啶为溶剂时，选择50mg/mL的脂肪酶Lipase G Amano50做催化剂，50℃的温和条件下，反应108h，产率和转化率基本稳定，反应达到平衡状态。