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豨莶草为我国传统中草药,属菊科植物,全草供药用,2015版药典记录豨莶、腺梗豨莶和毛梗豨莶3种豨莶属植物的地上部位作为正品中药豨莶的主要来源。研究表明豨莶草在抗炎镇痛、心血管保护、改善微循环等方面均有良好的活性,为最具开发潜力的中药之一。为深入挖掘传统药用植物的活性成分,更好地开发和利用药用资源,本论文对两种菊科豨莶属植物豨莶(Siegesbeckia orientalis L.)和毛梗豨莶(Siegesbeckia glabrescens M.)的95%乙醇提取物进行了化学成分和生物活性研究,主要研究内容包括:(1)通过多种分离纯化手段(薄层层析、柱层析、高效液相等)对豨莶属植物豨莶和毛梗豨莶中天然来源的化合物进行提取、分离;(2)通过多种光谱学分析,包括一维(1H、13C)、二维(1H-1H COSY、HSQC、HMBC)核磁共振技术及红外、紫外、质谱等方法,结合单体化合物的物理、化学性质,并参考相关文献,对分离得到的单体化合物进行结构解析,确定了化合物的结构。结合化学方法和CD谱图比较确定了新化合物的绝对构型;(3)对分离得到的天然产物进行抗炎、抗菌、抗肿瘤活性研究。本研究从豨莶(Siegesbeckia rientalisL.)中共分离鉴定了 48个化合物,其中包括结构新颖的化合物11个(1-11),为吉马烷型倍半萜类化合物;已知化合物37个,包括倍半萜类化合物17个(12-28),二萜类化合物20个(29-48)。已知化合物鉴定为(4β,10E)-6α,14,15-trihydroxy-8β-(isobutyryloxy)germacra-10,11(13)-diene-12-oicacid 12,6-lactone(12);2-propenoicacid,2-methyl-2,3,3α,4,5,8,9,10,11,11α-decahydro-6,10-bis(hydroxyl-methyl)-3-methylene-2-oxocy-clodeca[β]furan-4-ylester(13);(1(10)E,4β)-8β-(angeloyloxy)-6α,14,15-tri-hydroxygermacra-1(10),11(13)-diene-12-oicacid12,6-lactone(14);9α-ethoxy-8β-(2-isobutyryloxy)-14-oxo-acan-thospermolide(15);(1(10)E,4Z,6α,8β,9α)-9-ethoxy-6,15-dihydroxy-8-(2-methylacryloxy)-14-oxogermacra-1(10),4,11(13)-trieno-12,6-lactone(16);(2Z)-2-methylbut-2-enoicacid(3 αS,4S,5S,6E,10Z,1 1αR)-5-(ethoxy)-6-formyl-2,3,3α,4,5,8,9,11α-octahydro-10-(hydroxymethyl)-3-methylene-2-oxocyclodeca[β]furan-4-ylester(17);(1(10)E,4Z)-9α,15-dihy-droxy-8β-iso-butyryloxy-14-oxo-melampolide(18);(1(10)E,4Z,6α,8β,9α)-6,9,15-trihydroxy-8-(methylacryloxy)-14-oxogermacra-1(10),4,11(13)-trieno-12,6-lactone(19);lec ocarpinolideF(20);sigesbeckialideA(21);(3αS,4S,5S,6Z,10Z,11αR)-5-(acet-yloxy)-2,3,3α,4,5,8,9,1 1α-octahydro-6,10-bis(hydroxymetyl)-3-methylene-2-oxo-cyclodeca[b]furan-4-ylester(22);orientalide(23);lecocarpinolideB(24);pubetallin(25);(1(10)E,4Z)-8β-(angeloyloxy)-9α-methox y-6α,15-dihydroxy-14-oxo-germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oicacid12,6-lactone(26);9α-Hydroxy-8β-methacryloyloxy-14-oxo-acanthospermolide(27);3β-hydroxybalchanolide(28);16β-H-ent-kaurane-17,18-dioic acid,17-methyester(29);ent-16α,17-dihydroxy kauran-19-oic acid(30);16β-hydro-ent-kauran-17,19-dioicacid(31);ent-14β,16-epoxy-8-pimarene-3α,15-diol(32);14β,16-epoxy-ent-3β,15α,19-trihydroxypimar-7-ene(33);14β,16-epoxy-ent-3α,15α,19-trihydroxypimar-7-ene(34);ent-16-acetoxy-8(14)-pimarene-3,15S-diol,named 16-O-acetyldaru tigenol(35);ent-2-oxo-15,16,19-trihydroxypimar-8(14)-ene(36);ent-3β,15R,16-trihydroxy pimar-8(14)-ene(37);ent-kauran-16β,17,18-triol(38);(R)-1-((2S,4aR,4bS,8R,8aS)-8-(hydroxyl-methyl)-2,4b,8-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydrophenanthren-2-yl)ethane-1,2-diol(39);(S)-1-((2S,4aR,4bS,8R,8aS)-8-(hydroxymethyl)-2,4b,8-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydrophenanthren-2-yl)ethane-1,2-diol(40);豨莶精醇(41);15,16-di-O-acetyldarutoside(42);ent-(15R)-ace-toxypimar-8(14)-ene-3β,16-diol-3-O-β-D-glucopyranosid e(43);ent-3,15,16-trihydroxypi-mar-8(14)-en-3-O-β-glucopyranoside-15,16-acetonide(44);ent-2α,15R,16,19-tetrahydroxypimar-8(14)-ene(45);ent-3β,15R,16-trihydroxypimar-8(14)-en-3β-0-β-D-glucopyranoside(46);kirenol(47);ent-3β,15S,16-trihydroxypimar-8(14)-en-3β-O-β-D-glucopyranoside(48)。对分离得到的一系列倍半萜类化合物进行了抗肿瘤活性的筛选,并研究了它们的构效关系,发现在C-8处含有甲基丙烯酰基的化合物,活性强于其他类似物。从毛梗豨莶乙酸乙酯萃取相中共分离鉴定了 11个化合物,包括7个结构新颖的脂肪酸类化合物(49-55)以及四个已知的小分子化合物(56-59)。已知化合物鉴定为15-hydroxy-10(14)-oplopen-4-one(56);clovane-2β,9β-dio(57);(3 S)-3-羟基-β-紫罗兰酮(58);3,4-trans-dihydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-chroman(59)。我们筛选了这些氧化脂类化合物的抗菌、抗肿瘤及抗炎活性,结果表明这类化合物对革兰氏阳性细菌(金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌)具有潜在的抗菌活性。