苯并（2H）吡喃-4-酮是苯并吡喃酮类化合物中的一类结构,又称4-色满酮。苯并（2H）吡喃-4-酮类衍生物具有抗菌消炎、抗氧化、抗HIV、抗癌等生物活性,是许多具有生物活性的药物分子的核心骨架,被广泛应用于药物中间体及生物活性分子的合成。氰基化合物广泛存在于自然界中,常被用于医药、纺织等行业中。芳香族氰基酮化合物是氰化物中比较重要的一类结构,也是重要的有机合成中间体。近年来,合成苯并（2H）吡喃-4-酮及氰基酮类化合物成为了热门的研究课题,而如何绿色高效地合成这两类化合物也成为了目前研究者们亟待解决的重要问题。本文首先以邻烯丙基氧基苯甲醛衍生物为底物,探索了在无金属催化的条件下,分子间进行自由基关环的反应可行性。随后探讨了反应条件对反应的影响,并得出了最佳反应条件:TBAB（1.0 eq）作为添加剂、K₂S₂O₈（2.0 eq）作为氧化剂,DCE作溶剂,100℃、N₂保护下反应15 h。在最佳反应条件下共合成了17个苯并（2H）吡喃-4-酮类衍生物,底物与不同取代基的芳香醛反应,均取得了良好的产率。产物经过MS、NMR等方法表征,确定为目标结构。紧接着,本文探讨了通过钯催化Suzuki偶联合成氰基酮衍生物的方法。经过条件优化,得到了最佳反应条件:醋酸钯（0.03 eq）作为催化剂,三环己基膦（0.07 eq）作为配体,碳酸钾（2.0 eq）作为碱,dioxane作溶剂,N₂保护下70℃反应8 h。在最佳反应条件下共设计并合成了26个衍生物,不同取代基的硼酸做底物,均得到了良好的产率。所有产物均经过MS、NMR等分析方法表征,确定为目标结构。最后,本文探讨了通过钯催化Suzuki偶联合成三氟甲基酮衍生物的方法。经过条件优化,得出了最佳的反应条件:醋酸钯（0.05 eq）作为催化剂,三环己基膦（0.1 eq）作为配体,碳酸钾（2.0 eq）作为碱,CH₃CN作溶剂,N₂保护下70℃反应8 h。在最佳反应条件下共设计合成了12个衍生物,不同取代基的硼酸做底物,均得到了良好的产率。所有产物均经过MS、NMR等分析方法表征,确定为目标结构。