【摘 要】
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烯基硫醚是一种重要的化合物,广泛存在于生物活性分子和天然产物中,也是经常使用的有机合成中间体。因此研究烯基硫醚的新合成方法及其在有机合成化学中应用具有重要的意义。另一方面,有机膦类化合物广泛作为药物、农用化学品及手性配体等。因此,也具有重要的研究价值。本论文主要研究炔烃与硫醇、硫酚合成烯基硫醚的绿色合成方法,进而研究了烯基硫醚与二芳基氧膦的还原交叉偶联反应,来合成β-芳乙基氧膦类化合物。具体内容如
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烯基硫醚是一种重要的化合物,广泛存在于生物活性分子和天然产物中,也是经常使用的有机合成中间体。因此研究烯基硫醚的新合成方法及其在有机合成化学中应用具有重要的意义。另一方面,有机膦类化合物广泛作为药物、农用化学品及手性配体等。因此,也具有重要的研究价值。本论文主要研究炔烃与硫醇、硫酚合成烯基硫醚的绿色合成方法,进而研究了烯基硫醚与二芳基氧膦的还原交叉偶联反应,来合成β-芳乙基氧膦类化合物。具体内容如下:1.炔烃与硫醇、硫酚直接合成烯基硫醚开发了炔烃与硫醇、硫酚合成烯基硫醚的方法。研究结果表明,该反应可以在无溶剂、无催化剂、室温条件下进行,并且在短时间内反应完全,实现了烯基硫醚的合成,反应产率高达98%。该反应对各种硫酚、硫醇以及苯乙炔衍生物均表现出良好的官能团耐受性。此方法具有操作简单、环境友好、原子经济性高等优点。2.烯基硫醚和二芳基氧膦的还原交叉偶联反应发现了烯基硫醚与二芳基氧膦的还原交叉偶联反应。该反应以甲苯为溶剂,叔丁醇钾为碱,在120℃下反应24 h即可获得目标产物。考察了各类烯基硫醚与有机膦氧化物的反应,发现大多数烯基硫醚都可以与二芳基氧膦反应,以51-89%的产率获得(β-芳乙基)(二芳基)氧膦化合物。该反应无需过渡金属催化剂,就能将C-S键断裂转化为C-P键,同时实现C-C双键的还原。本文的反应产物经过核磁共振氢谱、碳谱、高分辨质谱等的严格表征。
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