三唑类杀菌剂已成为新药研究与开发的热点领域之一。本论文根据三唑类杀菌剂国内外研究与开发现状,设计合成了一系列三唑酮、三唑醇、三唑烯醚和三唑鎓类化合物。初步研究了它们的体外抗微生物活性,探讨了羰基α位亲核取代反应条件以及化合物的结构与抗微生物活性的关系。三唑酮类化合物28和35、三唑烯醚类化合物29和30以苯或取代苯为原料,经Friedel-crafts、三唑氮烷化,再与苄基卤化物发生亲核取代反应制备,将三唑酮化合物28和35还原,得到三唑醇类化合物31和36。三唑酮化合物28b和28g、三唑醇化合物31d和31e以及三唑烯醚化合物30a和30g分别与盐酸或硝酸反应得到相应的盐酸盐或硝酸盐化合物32-34。三唑酮化合物28b和三唑醇化合物31d分别与溴代十二烷反应得到相应的三唑鎓化合物42和43。以1,2,4-三唑为原料,经过2,4-二氯苄基化和三唑环氮原子季铵化,得到三唑鎓化合物40和41。探索了羰基α位亲核取代反应的条件,得出了部分目标化合物合成的适宜条件和合成通法。同时,探讨了制备双三唑酮类化合物的反应条件,其中溶剂和反应物对目标物产率具有重要影响。用UV-vis、IR、¹H NMR、¹³C NMR和MS对所合成的化合物进行了结构确证。体外抗细菌、抗真菌研究表明所合成的三唑酮、醇、烯醚类化合物对所测试的细菌、真菌具有较弱的抑制活性;三唑鎓化合物显示出有效的抑菌活性,其中烷基链长度为12个碳的化合物40c最好,其对所测试菌种的MIC值为1.05到8.38μM,优于对照药物氟康唑和氯霉素,值得进一步研究开发。初步的构效关系研究表明,苯环上取代基类型、卤原子取代个数及位次对抗微生物活性影响较大;烷基链的长度以及三唑环的个数都对抗微生物活性有重要影响,长链烷基C₈-C₁₂三唑鎓化合物的抗微生物活性较好。本论文共合成53个化合物,其中新化合物48个,包括单（双）三唑酮衍生物16个,单（双）三唑醇衍生物9个,三唑烯醚衍生物10个,盐酸盐及硝酸盐化合物10个,单（双）三唑鎓衍生物8个。