三氟甲基/全氟烷基碗烯:导向合成和光物理表征

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巴基球是富勒烯的片段,或者说是单壁碳纳米管的端盖。他们是许多重要分子的构建模块。碗烯是由五个稠合的苯环构成的具有C5v对称性的碗状分子,其也可被认为是C60的氢末端片段。由于碗烯的弯曲芳香结构,其具有独特的电子接受力,因此在诸如材料化学,分子电子学和光化学领域有着广泛的应用前景。随着公斤级碗烯合成方法的实现,以该化合物为母体来合成各类其他碗烯衍生物变得相对容易了起来。制备卤代碗烯和碗烯硼酸酯(包括单取代和五取代的碗烯衍生物)的方法非常可靠,因此可以用这两类底物为前体,进一步合成其他碗烯官能化衍生物。本论文提出了一种铜介导的合成碗烯全氟烷基取代物的新型方法,这类反应可以在温和的条件下进行,并且在克级反应上也有较好的收率。同时,该方法不需要使用昂贵的三氟甲基化试剂。通过该方法学,其他的全氟烷基,例如全氟乙基和全氟辛基,也可以被引入到碗烯上。这种温和且具有选择性的方法,能够让我们合成足够多的原料,来对这一同源系列的全氟烷基化碗烯衍生物进行电化学和光物理学测定。实验结果显示,化合物的电化学测量很好地重现了之前的研究结果,而光学测定显示该同源化合物具有恒定的电子跃迁状态。
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