本论文主要研究了以苯胺为起始物合成的芳基硫脲与烯丙基试剂反应生成了S-烯丙基或S-苄基异硫脲类化合物,以邻氨基苯酚和二硫化合物为起始物经过邻羟基芳基硫脲中间体一锅法选择性的合成2-氨基苯并恶唑类化合物及2-巯基苯并恶唑类化合物。这些化合物由于具有一定的生物活性而被广泛的用于生物医药及材料领域,故而研究其合成方法具有重要的意义。本论文研究内容如下:1芳基硫脲的烯丙基化。以芳基硫脲为底物,烯丙基溴、烯丙基氯、溴苄和氯苄作为烯丙基试剂,Na H作为碱,DMSO为溶剂,常温下反应2 h,得到一系列S-烯丙基、S-苄基异硫脲衍生物。研究了底物摩尔比、碱的种类及用量对反应的影响,得到最优反应条件。在该条件下对底物进行了拓展,总共得到了19个异硫脲衍生物,产率为50-97%,所有的产物结构均经过了必要的波谱表征。该方法未使用催化剂,反应条件温和,方便简单,容易操作,产率优良,拓宽了异硫脲衍生物的合成途径。2铜催化的一锅法合成苯并恶唑衍生物。以邻氨基苯酚和氨基硫代甲酸苯酯为起始物,研究了在铜催化下一锅法合成苯并恶唑衍生物的可行性。对溶剂、碱的用量及种类、底物摩尔比、催化剂的用量及种类、温度进行了筛选,得到最优反应条件:碘化亚铜为催化剂,Na H作为碱,DMF为溶剂,110o C下反应10 h,合成了13个取代的N-取代苯并恶唑化合物,产物产率为70-92%,所有产物均进行了必要的波谱表征。该反应使用廉价的过渡金属铜盐作为催化剂,经济实用,底物适应性良好,可进行大量反应,为具有药学活性单元—苯并恶唑衍生物的合成了提供了一种新的合成途径。3无金属催化的2-巯基苯并恶唑衍生物的合成。以邻氨基苯酚和二硫化四甲基秋兰姆为底物,研究了无金属催化下合成2-巯基苯并恶唑化合物的可行性。对底物摩尔比、碱的种类及用量、溶剂和温度进行了筛选,得到最优反应条件:碳酸钾作为碱,120o C下反应10 h,得到了11种取代的2-巯基苯并恶唑化合物,产物的产率为55-80%,所有的产物均进行了必要的波谱表征。该方法不使用任何催化剂或配体,简单易行,为具有药学活性的2-巯基苯并恶唑类提供了新的合成方法。