基于BODIPY染料的新型荧光探针的设计、合成及应用

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荧光分子探针可以将分子识别的信息转化成荧光信号,它有很多优点,比如说灵敏度高、检测线低以及选择性好等,因此成为许多科学家关注的焦点。同时,有机发光材料由于具有种类丰富,性质多样和应用广泛等特点,目前已是大家研究的热点。在染料敏化太阳能电池、光致发光和电致发光的研究中,有机发光材料起着至关重要的作用。在荧光传感器中,荧光染料是传感信号的输出单元,它的光物理以及光化学性质可以直接影响传感器的性能。在众多荧光染料中,氟硼二毗咯甲川类(BODIPY)染料在过去的几十年里一直作为一种“明星分子”受到科学家的广泛关注。这类荧光染料的摩尔消光系数高、光谱性质稳定、荧光量子产率高、结构易于化学修饰、荧光光谱半峰宽窄色谱纯正等优点。基于上述优异的光化学和光物理性质,氟硼二吡咯甲川类(BODIPY)染料在生物标识、化学传感器、染料敏化有机太阳能电池等领域有极好的应用。本文以BODIPY荧光基团作为设计母体,成功设计并合成了两种具有优异性能的荧光离子探针,同时实现了裸眼检测,主要内容如下:1、我们利用具有强Lewis酸性的三价有机硼化合物能够与具有典型Lewis碱性的氟离子发生强相互作用的特点,将两个米基硼基团(氟离子的受体单元)引入到BODIPY母体上设计合成了具有高灵敏性和高选择性的F-探针分子,同时通过1H NMR、13C NMR对其结构进行了表征。详细研究了目标分子的紫外-可见吸收光谱、荧光光谱对氟离子的响应特性。通过理论计算详细研究了探针化合物光物理性质对氟离子的响应机理。最终提出了基于氟离子调控的分子内的光致电子转移(PET)过程。2、此部分工作是利用Hg2+的亲硫性,设计合成了一种以苯并噻二唑为桥连的BODIPY二聚体的具有高选择性和高灵敏度的比色汞离子荧光化学传感器。我们利用1H NMR、13C NMR和质谱对其结构进行了表征。通过紫外-可见吸收光谱、荧光光谱以及电化学测试方法详细研究了汞离子的存在对材料光电性能的影响,实现了对汞离子的多信号检测。
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