以苯硼酸和12种取代溴苯为原料，以高效的、空气中稳定的钯磷酸络合物[（t-Bu）₂P（OH）]₂PdCl₂（缩写为POPd）为催化剂，以THF、二氧六环或甲苯为溶剂，在碱（K₂CO₃）存在的条件下，氮气保护，反应3—6.5小时，得到12种联苯类化合物。对目标产物进行了NMR、MS、IR的结构表征。以苯硼酸与4-溴苯甲腈的合成反应为模型反应，分别考查了钯催化剂、碱、溶剂等因素对交叉偶联反应的影响。考查了溴苯上连有两种不同类型的原子或取代基（吸电基如氟、乙酰基、甲氧羰基、氰基等；供电基如甲氧基、甲基等）对Suzuki偶联反应的时间和产率的影响。我们发现，溴苯上连有吸电基会在一定程度上加速Suzuki偶联反应，使反应时间缩短，产率提高；溴苯上连有供电基在一定程度上可阻碍Suzuki偶联反应，使反应时间增长，产率降低。采用较为廉价的氯代芳烃如氯苯和3-氯三氟甲苯与苯硼酸进行偶联反应，并对反应产物进行了表征。杂环化合物在分子生物学、有机合成化学、医药化学、染料化学、农药化学中有着广泛的应用。我们以POPd为催化剂，分别以苯硼酸与2-溴吡啶、2-溴-4-甲基吡啶和2-氟-4-甲基-5-溴吡啶三种卤代杂环化合物为原料进行偶联反应，合成了相应的偶联产物-2-苯基吡啶、4-甲基-2-苯基吡啶和2-氟-4-甲基-5-苯基吡啶，并对这些化合物进行了IR，¹H-NMR，MS的谱图表征。在苯硼酸与2-溴吡啶的偶联反应中，考查了反应中所用的碱、溶剂、催化剂种类、催化剂用量、原料配比等因素，并用单因素法探索其优化反应条件。