【摘 要】
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马齿苋(Portulaca oleracea L.)为马齿苋科一年生肉质草本植物,在亚洲、非洲、欧洲、南美洲、北美洲等四十多个国家作为药食两用植物使用。《中国药典》记载马齿苋性寒味酸,具有清热解毒、止血凉血、止痢功效,临床上用于治疗热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫咬伤、便血、痔血、崩漏下血。现代药理研究表明马齿苋具有抑菌、抗炎、镇痛、抗氧化、抗衰老、抗哮喘、降血糖、降血脂、增强免疫等诸多活性。
【基金项目】
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国家自然科学基金(81973200); 2019年医疗与保障能力提升补助资金(中医药事业传承与发展部分)“全国中药资源普查项目”[财社(2019)39号];
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马齿苋(Portulaca oleracea L.)为马齿苋科一年生肉质草本植物,在亚洲、非洲、欧洲、南美洲、北美洲等四十多个国家作为药食两用植物使用。《中国药典》记载马齿苋性寒味酸,具有清热解毒、止血凉血、止痢功效,临床上用于治疗热毒血痢、痈肿疔疮、湿疹、丹毒、蛇虫咬伤、便血、痔血、崩漏下血。现代药理研究表明马齿苋具有抑菌、抗炎、镇痛、抗氧化、抗衰老、抗哮喘、降血糖、降血脂、增强免疫等诸多活性。马齿苋中含有生物碱、有机酸、黄酮、木脂素、萜类、多糖等多种类型的化学成分,课题组前期发现马齿苋中含有较多三氯化铁和茚三酮反应呈阳性的儿茶酚胺类物质,其结构多样性有待挖掘。此外,马齿苋化学成分-活性关联度不强,其药效物质仍有待深入研究。本文利用正相硅胶、聚酰胺、Sephadex LH-20柱色谱和半制备型HPLC对马齿苋水提取物的正丁醇部位和60%乙醇提取物进行分离纯化,利用核磁共振波谱、质谱、圆二色谱等对化合物进行结构鉴定,共鉴定56个化合物,包括27个生物碱:3-甲氧基-4-羟基-苯乙胺(1)、6-羟基-7-甲基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮(2)、6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉(3)、(R)-(+)-去甲猪毛菜碱(4)、(S)-(-)-6,7-二羟基-1,2-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉(5)、(R)-(-)-6,7-二羟基-1-(3,4-二羟基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉(6)、马齿苋酰胺E(7)、(R)-(-)-6,7-二羟基-1-(正辛酸甲酯)-1,2,3,4-四氢异喹啉(8)、1H-吲哚-3-甲醛(9)、1H-吲哚-3-甲酸(10)、1-氨基-吲哚-3-甲酸(11)、1H-吲哚-3-乙醛酸乙酯(12)、马齿苋酰胺A(13)、马齿苋酰胺B(14)、1H-吡咯-2,3-二羧酸(15)、尿素(16)、尿嘧啶(17)、胸腺嘧啶(18)、胞嘧啶(19)、腺嘌呤(20)、黄嘌呤(21)、次黄嘌呤(22)、尿囊素(23)、胞嘧啶核苷(24)、腺苷(25)、烯醇式次黄苷(26)、酮式次黄苷(27);2个氨基酸:L-苯丙氨酸(28)和L-半胱氨酸(29);16个酚类化合物:6,7-二羟基香豆素(30)、儿茶酚(31)、原儿茶醛(32)、原儿茶酸(33)、香草醛(34)、香草酸(35)、丁香醛(36)、丁香酸(37)、对羟基苯甲酸(38)、对羟基苯乙酮(39)、水杨酸(40)、反式阿魏酸(41)、反式阿魏酰胺(42)、反式咖啡酸(43)、反式对羟基肉桂酸(44)、顺式对羟基肉桂酸(45);1个卤素类化合物:2,4-二氯苯甲酸(46);8个脂肪酸:13-羰基-十八碳-(9E,11E)-二烯酸甲酯(47)、11-碳基-十八碳-(7E,9E)-二烯酸甲酯(48)、亚麻酸甲酯(49)、亚麻酸乙酯(50)、亚油酸甲酯(51)、亚油酸乙酯(52)、油酸甲酯(53)、棕榈酸甲酯(54);以及2个甾醇类化合物:β-谷甾醇(55)、β-胡萝卜苷(56)。上述化合物中,10个化合物(1-8、13、14)为儿茶酚胺衍生物,3个为新化合物(2、8、48),其中两个为新的儿茶酚胺衍生物,2个为新天然产物(11、47),22个已知化合物为首次从马齿苋中分离得到(1、5、6、10、12、15、16、18、19、21、22、24、26、27、45、46、49、50、51、52、53、54)。采用脂多糖(LPS)诱导的小鼠RAW 264.7巨噬细胞炎症模型和DPPH自由基体外清除模型对所分离的56个化合物进行抗炎抗氧化活性筛选,结果表明化合物7、8、12、13、14、20、21、23、25、30、32、34、46-52、55和56具有抗炎活性,可剂量依赖性地显著降低LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中一氧化氮(NO)的产生,EC50值在4.25~69.75 μM 之间。化合物 2、3、6、7、8、13、14、30、32、33、37、41、42、43 具有1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除活性,EC50值在6.68~64.04μM之间,与天然抗氧化剂VC活性相当或强于VC。
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