黄酮类化合物广泛存在于自然界大多数植物体内，具有很大的药用价值。它对多种疾病都有着良好的预防和治疗效果，并且能够减缓人体内细胞组织的氧化衰老，保持机体的年轻。如何通过化学手段高效合成具有药用价值的黄酮类化合物是催化化学研究领域一个热门的研究方向。本文在国家自然科学基金（No.21173070，No.21103044）资助下以现有的合成路线为基础，引入更加新颖、高效的合成方法，以羰化串联反应、钯催化串联反应等为出发点，对黄酮类化合物的合成方法进行了研究，取得的创新成果如下：1.羰化串联反应合成黄酮类化合物对于金属催化氧化羰化体系，发展了一条新颖的羰化串联反应合成黄酮类化合物的反应路线。通过该方法，可以在高效、方便地制备多种黄酮类化合物的同时，调控六元环黄酮和五元环橙酮类化合物的选择性合成。在前期研究工作中设计的氮杂金属卡宾配体的基础上，通过Click反应首先合成了一类具有三唑结构的N-甲基苯并咪唑类过渡金属配体。该类配体稳定性良好，并且该类配体可供调变的位点较多，容易进行衍生化。在反应体系中该配体首先原位和过渡金属原位配位生成金属配合物催化剂，然后在不同配比的二丙胺、二异丙胺混合溶剂的作用下，选择性生成六元环、五元环异构体。该反应以低活性的邻溴苯酚和炔烃为起始原料，在5mmol%的催化剂用量下，使用纯二丙胺作为溶剂，专一性反应生成六元环黄酮类化合物，采用芳基炔烃底物时，目标产物产率可以达到80%以上。若采用加入0.2%二丙胺的二异丙胺混合溶液作为溶剂，则选择性生成五元环橙酮类化合物，并且六元环异构体的产率始终保持在8%以下，异构体选择性较高。2.钯催化串联反应合成黄酮类化合物在现有的CO羰化合成方法的基础上，经过进一步的研究，发展了一条采用非CO羰基源合成黄酮类化合物的反应路线，该反应体系不含有机膦配体，不使用有毒、易爆气体CO，对环境友好。反应以廉价易得的水杨醛和苯甲醛为起始原料，首先采用叶立德反应用苯甲醛制备苯乙烯二溴取代物（gem-dihalovinylbenzene），然后通过钯催化串联反应，在K2CO3的作用下，使二溴烯烃消除生成端基炔溴，最后发生环化反应生成目标产物黄酮类化合物。在5mmol%的催化剂用量下，反应转化率可以达到80%以上。使用具有与苯甲醛类似结构的吡啶甲醛和呋喃甲醛作为原料，Pd（OAc）₂催化剂仍可保持很高的催化活性，反应的目标产物产率都保持在80%以上。此催化反应体系对底物的适应范围较广，可以用来合成多种黄酮衍生物。由于开发采用了新型非CO羰基源，对合成羰基化合物方法的研究也是一个成功的探索。