顺铂类药物抗癌活性的理论研究

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本文运用量子化学方法研究顺铂及其衍生物抗癌活性的机理,从微观角度探讨了铂类药物分子结构与抗癌活性之间的联系。第一章概述了顺铂药性的发现和发展过程,介绍了目前研究的主要方法和进展情况,同时,对于将使用的量子化学方法也作了简短的说明。顺铂主要与鸟嘌呤的N7 原子配位,金属加合物所带的正电及它引起的空间效应,会对碱基对产生影响,阻碍DNA 分子的转录和复制,导致细胞死亡。第二章研究了二价过渡金属(铂、钯、镍)配合物键连到鸟嘌呤后对Watson-Crick GC 碱基对的影响。本章在B3LYP/6-31G*水平上全优化了金属-嘌呤配合物,计算了反应的稳定化能,并分析有关配合物的分子轨道,结果表明,二价金属(铂、钯、镍)键合到鸟嘌呤的N7,能引起鸟嘌呤显著的结构变化,增加Watson-Crick鸟嘌呤-胞嘧啶碱基对的稳定性。鸟嘌呤含有的C-O 羰基能产生互变异构现象,当顺铂键连N7 原子后,会对互变平衡产生一定的影响。第三章以MPW1PW 6-31G**/LanL2DZ 水平优化了顺铂-嘌呤配合物四种可能存在的异构体,研究了气相和水溶液中异构体的相对稳定性,计算显示鸟嘌呤的互变异构受到顺铂的影响程度因环境的改变而改变。气相中,(1,9)酮式结构的稳定性明显高于其它形式;而在水溶液中,溶剂化效应能稳定极性分子,虽然(1,9)酮式仍是最稳定的结构,但是其它形式可能共存于水中。草酸铂是近年来出现的一种新型铂类抗癌药物,它不仅改善了顺铂的毒副作用,而且扩大了它们的活性谱,对许多耐顺铂或卡铂的细胞株或瘤株具有活性。第四章在B3LYP/6-31+G*水平计算了草酸铂活性分子与鸟嘌呤反应的情况。计算表明,草酸铂含有的环己烷造成草酸铂与顺铂在结构、反应性方面均有差异。第五章研究了顺铂对鸟苷中糖苷键的影响。本章在B3LYP/6-31G**水平考查了不同基团键连情况下,逐步改变嘌呤-糖环键引起的能量变化。结果表明,电荷差异对脱嘌呤反应影响较大,相同电荷的基团,H 质子比顺铂更易活化此反应。
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