具有潜在农药生物活性的含噁(噻)二唑、三唑类化合物的合成及构效关系研究

来源 :华东理工大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:baobeicucu
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含唑类杂环化合物具有广泛的生物活性,在农药开发中占有十分重要的地位.该论文通过引入噻二唑基、三唑基和噁二嗪基以及多氟苯基对噁二唑哒嗪酮类化合物进行了结构修饰,设计合成了39个未见文献报道的含噁(噻)二唑、三唑、和噁唑啉等唑类杂环的新化合物,所有的目标化合物均经过了核磁共振、高分辨质谱或元素、红外光谱的分析鉴定,并对它们进行了杀虫、除草、杀菌等生物活性的测试.1.在含噁二唑基哒嗪酮类化合物的结构中通过引入含多氟原子的取代基和杂环基团,设计并合成了十三个新化合物,部分化合物对粘虫表现出中等程度的抑制生长活性,对具有类似结构的18个化合物进行了定量构效关系(QSAR)的研究,其构效关系研究表明:该类化合物的生物活性与分子本身的偶极矩、油水分配系数以及两部分杂环之间的距离有一定的相关性.2.通过引入1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑等唑类杂环,对噁二唑哒嗪酮类化合物进行了结构修饰,设计并合成了十六个未见文献报道的新化合物,生测结果表明部分化合物表现出一定的除草和杀虫活性.构效关系研究的结果说明:苯环上取代基的位置和类型对化合物的生物活性有一定的影响,化合物分子较差的脂溶性可能是此类化合物活性较低的一个原因,而分子结构中的氧亚甲基桥部分对保持化合物的活性也很重要.3.结合新烟碱类杀虫剂噻虫嗪(thiamethoxam)的结构特点,用噁二嗪杂环取代噁二唑哒嗪酮类化合物中的哒嗪酮杂环,设计并合成了八个未见文献报道的新化合物.生测结果表明:该类化合物仅表现出微弱的杀虫活性,但在不同的实验条件下却表现出较好的除草活性,其中一个化合物在50mg/L浓度下仍对高粱和油菜表现出80%以上的抑制生长活性.这类化合物结构上的新颖性、潜在的除草活性使得它有可能成为一类除草剂的结构先导,而对其进行进一步的结构修饰.4.以新型杀虫/杀螨剂乙螨唑(etoxazole)为先导结构,通过改变取代基位置,并引入具有良好生物活性的吡啶类杂环,设计合成了两个1,3-噁唑啉类的杀虫剂.化合物对蚜虫表现出中等程度的杀虫活性.
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