含顺式二羟基结构的生物分子,如糖类、糖蛋白、修饰核苷、RNA等,均为重要的生物分子。这些生物分子在组学研究中,包括蛋白质组学、代谢组学以及糖组学的研究中具有重要意义。取代硼酸分子由于对顺式二羟基结构具有特异性识别作用,被广泛应用于生物传感和复杂生物样品分离富集中。作为应用硼酸探针分子的基础,对取代硼酸与含顺式二羟基生物分子间相互作用的研究,既有利于增强对已有应用的了解,更有利于新应用的开发。为了将硼酸功能化材料用于人体内低浓度疾病标志物等重要生物分子的检测,对硼酸配基的亲和能力要求也越来越高。发展能横向比较不同取代硼酸分子亲和能力的表征方法是十分必要的。在现有研究生物分子间相互作用的方法中,通常用于取代硼酸分子亲和能力表征的有两种：硼核磁共振光谱(11B NMR)方法和Alizarin Red S.荧光分析(ARS荧光分析)方法。前者存在分辨率低,数据误差大,不适合用于不同硼酸探针分子间的横向比较,灵敏度低,对样品浓度要求高,以及对环境pH不易准确控制等缺点。后者对含顺式二羟基分子的浓度要求高,且不同取代硼酸分子对ARS荧光强度的影响不同,同样不适用于不同取代硼酸分子之间的亲和力强弱的比较。其余常见的分子间相互作用表征方法由于适用范围匹配度低,或操作繁琐等原因,无法作为表征取代硼酸分子亲和能力的常规方法。作为一种高效的分离手段,毛细管电泳(capillary electrophoresis,CE)具有柱效高,分析速度快,易于自动化,样品需求量低,可以在近生理条件下工作等优点。同时,毛细管电泳还是一种常用的分子间相互作用表征方法,被广泛的应用于小分子之间,药物与蛋白质,DNA与蛋白质,蛋白质与蛋白质之间甚至是蛋白质与纳米粒子之间相互作用的表征中。如果能将毛细管电泳方法用于取代硼酸分子与顺式二羟基生物分子间的相互作用的表征,有望能建立高通量,准确度高,并适用于不同取代硼酸分子之间亲和能力强弱比较的有力表征手段。本文首先建立了可广泛用于取代硼酸分子与含顺式二羟基生物分子相互作用表征的毛细管电泳方法。这种方法基于亲和毛细管电泳(affinity capillary electrophoresis,ACE),不但具有准确度高,通量高等传统方法不具备的优点,可用于绝大多数取代硼酸分子与糖、糖醇分子间相互作用的表征,同时也适用于取代硼酸分子与核苷、糖蛋白等生物分子间相互作用的表征,从而可以获得许多文献中从未报道的数据,增强对取代硼酸分子与含顺式二羟基生物分子间相互作用的认识,这对于基于硼亲和原理的生物应用是十分必要的。然后,应用本文建立的方法,对十四种具有代表性的取代硼酸分子与五种糖蛋白中常见的单糖分子间的相互作用进行了表征,并系统考察了取代硼酸分子结构与亲和能力之间的关系,以及单糖分子结构对其与硼酸结合作用强弱的影响。应用毛细管电泳的方法,不仅修饰核苷分子与取代硼酸分子间的结合常数第一次被测量,更是获得了糖蛋白分子与取代硼酸分子在溶液中自由态下的结合常数,这些文献中从没有报道过的数据增强了对取代硼酸理化性能的了解。最后,基于第二章实验获得数据中氟取代苯硼酸表现出来的不同寻常的高亲和力,以及氟取代在分子改性中的广泛应用,在第三章中,察了含氟取代苯硼酸分子与单糖分子的结合能力及与分子结构相关的作用规律,并考察了氟取代苯硼酸对单糖的选择性,以及氟取代苯硼酸亲和能力与硼酸酸性间的关系。