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多缩环化合物1,6-亚甲基桥[10]轮烯具有芳香性和电子离域特性,1,6-亚甲基桥[10]轮烯衍生物同时具有生理活性和电化学活性,已被开发成为抗炎、抗肿瘤类药物和锂电池正极材料等功能材料。所以,开展1,6-亚甲基桥[10]轮烯骨架的多缩环化合物的功能性分子设计、合成以及性质研究具有重要意义,其在材料学、生物医药等多个领域具有广泛的应用前景。首先,本论文以邻苯二甲酸酐和苯酚衍生物为原料,ZrOCl2·8H2O为催化剂,经Friedel-Crafts反应,探索绿色高效的蒽醌衍生物合成方法。实验中,以合成1,4-二羟基-9,10-蒽醌为例,分别在低温有溶剂和高温无溶剂下对合成结果做了对比。结果表明在高温无溶剂条件下,当催化剂ZrOCl2·8H2O和邻苯二甲酸酐的物质的量之比为2：1时,1,4-二羟基-9,10-葸醌的产率最高,相应的产率为96%。为了表明ZrOCl2·8H2O是催化合成蒽醌衍生物的一种性能优良的催化剂,又合成了一系列的葸醌衍生物,对其结构进行了IR、NMR、MS等波谱手段的表征。发现产率介于88～96%之间,证明了该催化剂在葸醌合成中的通用性。其次,本论文对1,6-亚甲基桥[10]轮烯并[3,4-g]-葸醌多缩环化合物的合成进行了探索。以ZrOCl2·8H2O为催化剂,缓慢加热至165℃,呈熔融状态后,加入物质是量比为1：1.05的1,6-亚甲基桥[10]轮烯-3,4-二甲酸酐和取代苯酚(分别为对苯二酚、间苯二酚、甲基氢醌和4-甲氧基苯酚),进行经Friedel-Crafts反应,合成了一系列的新型1,6-亚甲基桥[10]轮烯并[3,4-g]-葸醌多缩环化合物,IR、NMR、MS及HRMS等表征结果证实我们达到了预期的合成目标。对合成的多缩环化合物的充放电性能进行研究,发现其电容量能够高达443.0mAh·g-1,结果令人满意。表明这种1,6-亚甲基桥[10]轮烯并[3,4-g]-蒽醌多缩环化合物在有机锂电池正极材料领域具有应用潜力。最后,本论文以1,3,5-环庚三烯-1,6-二醛为原料,与Witting试剂反应,合成了1,6-二(β-丙烯酸乙酯)-1,3,5-环庚三烯,IR、NMR对其结构进行了表征,并用溶液冷却的方式获得了化合物的单晶。通过X-射线衍射分析,获得晶胞参数信息,与NMR谱图中氢键的耦合常数等信息相互验证,确定了晶体空间结构。