【摘 要】
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该论文以研究手性阿片受体配基的化学与生物学为目标,主要有以下两部分的内容.一.异硫氰基羟甲芬太尼八个立体异构体的合成,立体化学及生物活性.该文运用微生物转化2-氯-4-硝
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该论文以研究手性阿片受体配基的化学与生物学为目标,主要有以下两部分的内容.一.异硫氰基羟甲芬太尼八个立体异构体的合成,立体化学及生物活性.该文运用微生物转化2-氯-4-硝基苯乙酮,合成了光学活性的(R)-和(S)-4-硝基苯环氧乙烷.药理学实验表明,异硫氰基羟甲芬太尼(OMFIT)立体异构体对μ阿片受体的亲和力低于其母体化合物羟甲基芬太尼(OMF),但对δ阿片受体的亲和力比OMF相应的异构体高或基本相同,因而提高了对δ阿片受体的选择性.二.对氯羟甲芬太尼八个立体异构体的合成及镇痛活性.作者以脯氨酸为原料,合成了手性CBS催化剂,在硼烷的作用下将2,4-二氯苯乙酮不对称催化还原成光学活性的邻卤代醇的方法,合成了光学活性的(R)-和(S)-对氯苯环氧乙烷,将其与光学活性的3-甲基-4-苯胺基哌啶反应,再酰化,水解,合成了对氯羟甲芬太尼八个立体异构体,确定了其理化常数和绝对构型.经过初步的药理实验,表明对氯羟甲芬太尼为强效镇痛剂,其八个立体异构体的镇痛活性有着巨大的立体差异性.
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