补骨脂素衍生物，又称线型呋喃香豆素，是广泛存在于植物中的一类重要的香豆素。补骨脂素及其衍生物表现出多种生物活性，如细胞毒性、植物毒性、光敏性、杀虫活性、抗菌活性以及防霉性能等，并且其中的某些补骨脂素衍生物已经应用于临床治疗皮肤病、皮肤T细胞淋巴瘤和自身免疫性疾病等。　　为了合成5-位席夫碱基团取代的补骨脂素衍生物，我们选择间苯二酚为原料，经Pechmann缩合反应、成醚反应和关环反应得到4，4-二甲基补骨脂素。4，4-二甲基补骨脂素能与乙酸酐发生Friedel-Crafts酰基化反应制得4，4-二甲基-5-乙酰基补骨脂素。在三氟化硼乙醚催化下，4，4-二甲基-5-乙酰基补骨脂素能顺利地与脂肪胺或芳香胺反应合成5-席夫碱基团取代的4，4-二甲基补骨脂素衍生物。这一合成路线具有原料便宜、反应条件温和、产率较高以及Friedel-Crafts酰基化反应区域选择性高等特点。细胞存活实验（MTT法）表明，某些新合成补骨脂素衍生物有抗肿瘤细胞增殖活性。其中4，4-二甲基补骨脂素对人HepG2细胞显示最高的细胞毒活性，作用48 h时的IC50值为8.468±0.28μM。进一步的实验探讨了4，4-二甲基补骨脂素对HepG2细胞的药物作用机制，结果表明4，4-二甲基补骨脂素针对HepG2细胞具有优良的抑制增殖和诱导凋亡活性，使其有可能成为一种新的癌症化疗剂。　　我们建立了一种简便有效地合成补骨脂素衍生物——4，4-二甲基花椒毒酚的方法，该法以焦性没食子酸为起始原料仅需四步合成反应即可得到。接着，在温和条件下和通过简便的操作，以优良的产率合成得到一系列4，4-二甲基花椒毒酚的糖基化衍生物。针对HepG2，A431，HeLa和SA四种人类肿瘤细胞的抗增殖实验表明，有些4，4-二甲基花椒毒酚的糖基化衍生物显示中等强度的活性。在紫外光照射下，有些4，4-二甲基花椒毒酚的糖基化衍生物显示较强的光诱导抗增殖活性。针对Cu2+/谷胱甘肽(GSH)引起的DNA氧化，所有合成的4，4-二甲基花椒毒酚的糖基化衍生物都显示抗氧化活性，表明在4，4-二甲基花椒毒酚结构上引入糖基能够显著提高其抗氧化活性。　　6H-二苯并[b，d]吡喃-6-酮是另一类具有三环稠合母核的重要的香豆素。我们建立了一种以1，3-环己二烯稠合的香豆素为中间体的合成策略。单酚或多酚与4-羟基-2-环己酮衍生物在三氟乙酸-甲烷磺酸催化下，发生多米诺Pechmann缩合-分子内脱水反应生成中间体1，3-环己二烯稠合的香豆素衍生物，随后在DBU-BrCCl3催化下发生脱氢芳构化反应合成多取代的6H-二苯并[b，d]吡喃-6-酮。这一合成策略具有原料简单易得、全程无需金属参与、条件温和能容忍多种官能团以及产率良好等特点。