手性苯基乙二醇衍生物是一类在手性碳上连有羟基的旋光性化合物,是合成医药、农药、材料等的重要原料,由羰基的不对称还原可制备一系列手性醇。不对称还原羰基化合物的方法较多,生物催化具有绿色高效的优点而成为获得手性苯基乙二醇衍生物的有效途径,面包酵母由于其廉价易得,且还原效果较好而被广泛使用。本文首先通过微波辅助合成了5种α-羟基苯乙酮衍生物,通过单因素实验考察了反应时间、压力、底物浓度对反应的影响,得到了由α-溴代苯乙酮衍生物和水反应的较佳反应条件:α-溴代苯乙酮衍生物的质量含量为12 g/L,微波辐射时间为25 min,反应压力为0.30 MPa。在此条件下,各种物质都获得了较佳的产率。实验发现,微波对本反应有较大的促进作用。与传统合成法相比,微波辅助合成在较短的反应时间获得了良好的产率,同时,本反应以水作为反应试剂和溶剂,具有经济环保的优势,符合绿色化学的要求。所得α-羟基苯乙酮衍生物作为酵母催化不对称合成苯基乙二醇衍生物的底物。文中还采用简单的化学还原法,以硼氢化钠为还原剂对5种α-羟基苯乙酮衍生物进行了还原,产物经柱层析纯化得到5种外消旋产物,用装有手性毛细管柱的HPLC对还原后得到的外消旋产物进行液相色谱分析,得到了较合适的液相检测条件和此条件下S-构型产物和R-构型产物的保留时间,为下一步酵母催化不对称还原提供了参照。本文在温和与环境友好的水溶液介质中以面包酵母为生物催化剂对5种α-羟基苯乙酮衍生物的不对称还原进行了首次研究,以底物的转化率和产物R-苯基乙二醇衍生物的对映体过量值为评价指标,采用单因素实验考察了反应时间、pH值、反应温度、底物浓度等多种因素对反应的影响,得到了优化的反应条件。研究结果表明,在底物浓度为15 mmol/L ,酵母用量为70 g/L的水溶液中,在32 oC下反应12 h,除α-羟基对甲氧基苯乙酮的转化率为73.4 %,产物的e.e.值94.2 %外,其他4种α-羟基苯乙酮衍生物的转化率可以达到97.2 %,产物的e.e.值大于96.0 %。研究发现苯环上取代基为氯原子的底物的转化率高于对甲基和对甲氧基取代的底物。同时还发现单纯的水相体系的反应效果优于磷酸缓冲液体系;在无添加剂的水相体系中,酵母细胞在46 h后开始衰败,因此,反应时间应小于46 h。