非环核苷类化合物是核苷化合物的重要组成部分之一,它们结构的特殊性决定了这类化合物具备潜在的生物活性。例如抗病毒药物西多福韦、布昔洛韦、以及S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的抑制剂D-Eritadenine等活性分子。通过对这一系列手性非环核苷化合物的调研,发现它们的共同特点是侧链都具有两个相邻的羟基,且其磷酸盐结构在非环核苷抗病毒药物中起关键决定作用。因此开发一种合成侧链具有邻二醇手性非环核苷的方法至关重要。在传统合成侧链具有两个相邻羟基的手性非环核苷化合物的方法中,都是通过手性源策略,使用手性侧链与嘌呤或者嘧啶碱基进行拼接而成。以药物分子西多福韦为例,在它的不同合成路线中都是通过手性源策略合成关键的手性起始原料。而且关键手性原料经常需要多步合成来得到。通过调研Sharpless不对称双羟化反应发现此方法是构建手性邻二醇化合物的高效手段。所以我们使用此方法合成了侧链具有手性邻二醇的手性非环核苷化合物。通过对一系列手性配体、碱、溶剂和温度的筛选,我们开发了一种通过Sharpless不对称双羟化催化N-烯丙基嘧啶和N-烯丙基嘌呤合成手性邻二醇非环核苷化合物的方法。本文合成了一系列侧链具有邻二醇结构的非环核苷化合物,而且产物的收率可以达到57-97%,对映选择性可以达到90-99%。其中相应的底物可以通过两步衍生得到西多福韦药物关键中间体,而且也可以高效合成药物分子布昔洛韦。相比之前的合成策略,本文避免使用当量手性源,仅仅使用催化量的手性源就可以实现此类药物分子的合成。本文开辟了新的合成路线,并且进一步扩大了手性非环核苷化合物的数据库。本文也通过多种方法对新的化合物进行了氢谱、碳谱、高分辨、熔点以及旋光等各种表征,对其中代表性化合物进行了单晶培养并确定了产物的绝对构型。