【摘 要】
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随着生物工程技术和固定化酶技术的迅猛发展,β-内酰胺类抗生素的酶法合成在酶缩合反应、产品分离等方面均取得了较大突破。目前,酶法合成技术已具备了大规模工业化生产的条件。与传统化学合成法相比,酶法合成具有反应条件温和、步骤少、清洁生产的优点,21世纪β-内酰胺类抗生素的酶法合成是发展的必然趋势。本文首先采用酶法合成头孢丙烯的母核7-氨基-3-[（Z）-烯丙基-1-基]-3-头孢环-4-羧酸（7-APC
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随着生物工程技术和固定化酶技术的迅猛发展,β-内酰胺类抗生素的酶法合成在酶缩合反应、产品分离等方面均取得了较大突破。目前,酶法合成技术已具备了大规模工业化生产的条件。与传统化学合成法相比,酶法合成具有反应条件温和、步骤少、清洁生产的优点,21世纪β-内酰胺类抗生素的酶法合成是发展的必然趋势。本文首先采用酶法合成头孢丙烯的母核7-氨基-3-[（Z）-烯丙基-1-基]-3-头孢环-4-羧酸（7-APCA）。其合成路线是以7-苯乙酰胺基-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧基苄酯（GCLE）为起始原料,经碘代、季膦化和Wittig反应,“一锅法”制得7-苯乙酰氨基-3-（丙烯-1-基）-3-头孢烯-4-羧酸4-甲氧基苄基酯（GPRE）。在三氯化铝作用下GPRE脱除羧基保护基制得7-苯乙酰氨基-3-（丙烯-1-基）-3-头孢烯-4-羧酸,再经青霉素酰化酶（PGA）酶解脱除氨基保护基制得7-APCA,总收率达64.45%,纯度为95%。本文重点是对酶法合成头孢丙烯、头孢拉定、头孢克洛的合成工艺和结晶工艺进行优化。系统研究了反应体系中酶活、反应p H、反应温度、投酶量、投料比、底物浓度对反应合成水解比（S/H）的影响,以及结晶工艺中酸化温度、晶种、养晶温度、养晶时间对产物收率和纯度的影响。经过工艺优化,酶法合成头孢丙烯的S/H可达8以上,收率为87.94%左右,纯度为95%以上;酶法合成头孢拉定的S/H可达10以上,收率为81.33%左右,纯度为95%以上;酶法合成头孢克洛的S/H可达5以上,收率为90.00%左右,纯度为95%以上。7-APCA、头孢丙烯、头孢拉定、头孢克洛的化学结构经红外光谱、核磁共振氢谱确证。产品质量符合国家药典要求。
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