多样性导向合成是化学合成思维上的一个突破,是化学生物学、组合化学和药物化学相互交叉和渗透的产物,串联反应作为多样性导向合成的重要方法之一,具有操作简单、资源利用率高和原子经济性等特点,它可以大大节省操作步骤,同时构建结构多样的化合物库。与此同时,异喹啉和吲哚骨架是许多天然产物的核心结构单元,广泛存在于天然产物和药物分子中,通常具有广泛的生物活性。基于此,本论文主要研究了通过串联反应来合成含异喹啉和吲哚骨架等含氮杂环化合物的方法。本论文共分为五个部分。第一章,简单介绍了多样性导向合成的发展以及在构建类天然产物化合物库方面的应用。第二章,发展了邻炔基苯甲醛腙与丁炔二酸二甲酯或端基炔之间的串联反应。研究发现邻炔基苯甲醛腙与丁炔二酸二甲酯在三氟甲磺酸银的催化下或者在溴的亲电环化下,产物为含异喹啉结构的叶立德化合物,而在碘的亲电环化下,产物含H-吡唑并[1,5-a]异喹啉类化合物;邻炔基苯甲醛腙与端基炔烃在AgOTf的催化下或者在亲电环化下反应产物均为含H-吡唑并[1,5-a]异喹啉骨架的化合物；研究还发现得到的带有卤素的此类化合物还可以通过钯催化的偶联反应来实现其骨架的多官能团化。第三章,实现了N-杂环卡宾和三氟甲磺酸银共同催化下的2-炔基苯甲醛腙与α,β-不饱和醛以及甲醇的三组分反应,得到了一系列1,2-二氢异喹啉衍生物;基于此结果,随后又发展了2-炔基苯甲醛、对甲苯磺酰肼与α,β-不饱和醛酮以及醇类的四组分反应,合成了H-吡唑并[1,5-a]异喹啉类的化合物；与此同时,我们还发展了亲电试剂存在下的三组分反应合成了带卤素的H-吡唑并[1,5-a]异喹啉类化合物,并通过后续的钯催化的偶联反应实现了其骨架的官能团化。初步的生物活性测试结果表明,部分化合物对于CDC25B、TC-PTP以及PTPIB表现出了较好的抑制活性。第四章,发展了2-炔基苯甲醛肟与异腈在三氟甲磺酸银和三氟甲磺酸铋的共同催化下,经串联重排反应一锅法合成了1-甲酰氨基异喹啉类化合物；研究发现该反应也可以在溴或碘的亲电环化作用下,经三氟甲磺酸铋催化得到相应的带卤素的1-甲酰氨基异喹啉。第五章,发展了一例一价铜催化的三组分反应来合成多取代吲哚衍生物。该反应对底物官能团的兼容性良好,能在温和的条件下一步构建多取代的吲哚骨化合物。初步的生物活性测试结果表明,部分化合物对于HCT-116具有一定的抑制活性。