吡唑环,作为一类重要的五元杂环类化合物,在医药化学和合成化学领域作为药物分子和合成模块而被广泛应用。在这其中,吡唑酮,因其具有解热镇痛的药效,而最被人关注。基于此,如何能够通过一些温和而高效的有机合成方法来制备吡唑酮类衍生物或者对吡唑酮分子进行一些适当的结构修饰,成为当今有机合成的一个热点。在过去的几十年中,相当数量的一些合成方法和路线被报道。但是通过对这些文献的仔细阅读,我们发现还没有人对吡唑酮分子先进行适当的保护,然后将其应用到加成反应中。令我们欣喜的是,这类底物在与亲电试剂反应的过程中往往表现出一些特有的化学性质。在本论文中,我们尝试将其与硝基苯乙烯,α,β-不饱和羰基化合物等亲电试剂进行反应。通过这些反应,我们制备了一系列新型的吡唑酮类衍生物。在本论文的第一部分,我们尝试用氧原子被保护的吡唑酮与硝基苯乙烯反应。首先,我们以DMAP为催化剂,用苄氧羰基保护的吡唑酮和硝基苯乙烯反应。反应结束,我们并没有得到预期的加成产物,而是以95%的高产率得到了保护基迁移到氮原子上的加成产物。对硝基苯乙烯和吡唑酮底物进行了一系列的拓展,发现所得产物保护基均发生了迁移。为了探明该反应发生的缘由,我们尝试将保护基换成叔丁氧羰基,发现保护基的迁移同样发生。但当保护基换成乙酰基时,迁移却并不发生。基于此,我们推测保护基迁移的发生与否是保护基本身的性质所决定的,与其他因素关联不大。烷氧羰基类保护基往往倾向于发生迁移,而乙酰基往往不发生迁移。在论文的第二部分,我们尝试用同样的吡唑酮与α,β-不饱和羰基化合物进行加成反应。首先,我们以DBU为催化剂,用乙酰基保护的吡唑酮与丁烯酮反应。反应分离得到两个产物。通过核磁,X-ray单晶测试,我们确认这两个产物一个是吡唑酮与一分子丁烯酮的Michael加成产物(3-3),另一个是吡唑酮与两分子丁烯酮的Michael加成产物(3-4)。将保护基换为苄氧羰基和叔丁氧羰基时,反应情况也类似。在类似的反应条件下,分离得到的产物3-3能继续和丁烯酮反应得到产物3-4。基于此,我们推测产物3-3为该反应的中间产物。最后我们提出该反应的机理是：一分子吡唑酮先和一分子丁烯酮经过脱保护/Michael加成历程得到产物3-3,3-3继续与另一分子丁烯酮再经一次脱保护/Michael加成历程得到3-4。我们对α,β-不饱和羰基化合物和吡唑酮进行了一系列的底物拓展,所得结果均类似。实验所得新化合物都经过了1H NMR,13C NMR, HR-MS和IR的鉴定和确认,部分产品还进行的X-ray单京测试。