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含吡啶结构的化合物已成为农药合成中的主要研究对象,如2,3,5-三氯吡啶(2,3,5-TCP)是合成新型农药毒死蜱的关键中间体,具有广阔的市场应用前景,因此吡啶氯化物的合成研究已成为化工行业的研究热点。本文在国内外2,3,5-TCP的合成研究进展基础上,以2,3,5,6-四氯吡啶(2,3,5,6-TeCP)电化学还原脱氯反应为模型反应,在银电极上研究其电催化行为和动力学特征,并探讨其反应机理。通过恒电流电解和恒电位电解技术考察了电极材料、电解质、电极表面结构等因素对2,3,5,6-TeCP电化学还原脱氯性能的影响。第一部分:通过循环伏安法研究了2,3,5,6-TeCP电化学脱氯过程,通过对比不同氯代吡啶化合物(2,3,5,6-TeCP、2,3,5-TCP和2,3,6-TCP)的电化学还原脱氯性能,推测反应底物2,3,5,6-TeCP中四个不同位置C-Cl键断裂的先后顺序。根据峰电流与扫描速率、底物浓度的关系,表明反应底物2,3,5,6-TeCP在电还原脱氯过程中是受扩散控制的,其扩散系数为4.06×10-7 cm2/s。通过不同温度和不同扫描速率下的线性伏安测试,分析了反应底物电还原脱氯过程中在银电极表面的吸附现象以及在银电极表面的催化活性,并计算出其表观活化能为6.893 KJ/mol。最后通过恒电位电解技术对2,3,5,6-TeCP电还原脱氯的各种工艺条件进行优化。结果表明:在优化的电解条件下(阴极液为0.02 M 2,3,5,6-TeCP+0.1 M TBAP的乙腈溶液;阳极液为0.5 M NaOH溶液;电解电位为1.7 V,电解温度为30℃,电解时间为6 h),2,3,5-TCP收率为53%,选择性为54%。第二部分:合成了咪唑类和哌啶类两种不同类型的离子液体,比较了合成的离子液体与传统电解质(四丁基高氯酸铵、高氯酸锂)的电导率、电化学窗口等电化学性能,结果表明:相比于高氯酸锂、四丁基高氯酸铵等电解质,合成的离子液体电导率较高,电化学窗口较宽。通过恒电流电解技术对2,3,5,6-TeCP电还原脱氯的各种工艺条件进行优化,结果表明:当电流密度为7 mA/cm2,温度为30℃,电解质为N-甲基-N丙基哌啶双三氟磺酰亚胺锂时,电解6 h,产物2,3,5-TCP的收率为60%,选择性为63%。通过计时电位法对光亮银电极进行粗糙化处理,银电极表面粗糙度增加,催化活性增强,并可以通过改变活化电流或活化时间可以控制银电极表面粗糙度。采用恒电流电解技术对2,3,5,6-TeCP电还原脱氯的各种工艺条件进行优化,由电解结果可知:当活化电流为19.2 mA,活化10 min,电流密度为7 mA/cm2,温度为30℃,电解6 h,产物2,3,5-TCP的收率为68%,选择性为69%。