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米非司酮是一个目前临床上大量应用的抗孕激素,现有工艺大部分是以薯蓣皂苷元制备的醋酸妊娠双烯醇酮酯为原料,原料昂贵、制备工艺复杂且反应过程对环境污染较大。近年来,薯蓣皂苷资源的匮乏导致了醋酸妊娠双烯醇酮酯价格的上涨。为此,本文设计了以廉价易得的4-雄烯二酮(4-AD)为原料合成米非司酮关键中间体(3-乙酰氧基-5α-氯-6β,19-环氧雄甾-17-酮)的新工艺。本论文共分为两章:第一章:介绍了米非司酮及其药代动力学、药理作用和临床应用,并简述它的全合成方法。此外,本文也概括介绍了新型甾体原料4-AD和脱氢表雄酮(DHEA),以及两者的合成概述和工业应用,同时简述了本课题的来源和研究意义。第二章:设计了三条以4-AD为起始原料合成米非司酮关键中间体(1)的路线。路线一:4-AD在t-BuOK的作用下4位双键发生位移,再通过环氧化、开环引入6β-OH;路线二:先对4-AD 3位羰基进行保护,再脱去保护基团得到化合物2b。经实验证明,两个方案均未能得到预期产物。路线三:4-AD经过烯醇酯化、乙二醇保护、还原以及水解反应得到DHEA。DHEA再通过乙酰化、氯醇化和环合反应得到3-乙酰氧基-5α-氯-6β,19-环氧雄甾-17-酮(1)。通过对这几条路线的实验探究和讨论,选取了一条具有工业化前景的路线,并对反应条件进行了优化,最终确定了较佳的工艺条件。