根皮苷是苹果加工的副产物,研究表明根皮苷具有降血糖、降血压、抗氧化、抗菌、抗肿瘤、预防骨质疏松和抗衰老等多种生物活性功能,但其水溶和脂溶性低的缺点限制了其应用范围。采用传统的化学修饰法存在着区域选择性差,毒副性残留,原料损失大,产物收率低,环境不友好等诸多问题,不适于当前以食品应用为前提的根皮苷结构修饰。有鉴于此,本研究采用酪氨酸酶、南极假丝酵母脂肪酶B和漆酶等3种不同的酶催化根皮苷修饰,考察了酶促反应规律,运用波谱分析手段对酶促产物进行了结构鉴定。在此基础上,系统研究了酶促产物的抗氧化活性、α-葡萄糖苷酶抑制和抗肝癌细胞HepG2增值活性。相关的结论如下:来源自蘑菇的酪氨酸酶可催化根皮苷氧化,生产黄色素。在试验范围内,当反应时间为12 h时,酶促反应即可达到平衡。随着加酶量的增加,根皮苷在36 h时的转化率可以从34.07%（酶浓度为0.5μg/mL）上升到100%（酶浓度为4.0μg/mL）。所得根皮苷黄色素经紫外、红外、质谱、核磁鉴定为POPj。在过氧自由基清除试验中,POPj和根皮苷的PSC值分别是467.53±11.04和38.57±3.71μmol Vit.C/g样品,POPj的过氧自由基清除活性优于根皮苷。在细胞抗氧化试验中,POPj和根皮苷的CAA值分别为960.14±100.45和209.5±12.24μmol槲皮素/100 g样品,POPj在细胞中的抗氧化活性明显优于根皮苷。当以乙酸乙烯酯为溶剂和酰基供体,南极假丝酵母脂肪酶B可实现根皮苷的乙酰化,且加酶量和反应时间对转化率和产物组成有重要影响。当加酶量为300 mg,反应时间为24 h时,可得最终酯化产物。该最终酯化产物经紫外、红外、质谱、核磁分析,被鉴定为根皮苷-4,3’’,6’’-O-三乙酯。该三酯化物抑制人肝癌细胞HepG2增殖的能力显著高于母体根皮苷。该衍生物可使HepG2细胞周期阻滞,引起细胞凋亡,改变HepG2细胞线粒体膜电位,清除细胞内活性氧,这表明根皮苷三乙酯可通过介导外源性凋亡通路和线粒体功能等二种方式抑制HepG2细胞。根皮苷在漆酶的催化下可发生聚合反应,紫外、红外、核磁分析表明在漆酶作用下相邻根皮苷分子可通过B环上的羟基与氢间的缩合形成聚合物。所得聚合物DPPH自由基清除能力(IC₅₀,0.49 mg/mL)高于根皮苷(IC₅₀,>0.7 mg/mL),但其ABTS自由基清除能力(IC₅₀,0.48 mg/m L)则逊于根皮苷(IC₅₀,<0.2 mg/m L)。聚合物对α-葡萄糖苷酶抑制能力(IC₅₀,0.12 mg/m L)显著高于根皮苷(IC₅₀,0.21 mg/m L),荧光光谱分析表明根皮苷聚合物通过与α-葡萄糖苷酶结合来发挥抑制作用。