二苯并环辛二烯类木脂素是一族重要的天然产物,它们存在于各属种五味子植物中,其基本骨架结构为两个苯丙烷单元结合在一起的联苯化合物,具有多方面良好的生理活性。由于其各方面的药理活性和独特的骨架结构,使得该类化合物的合成研究长期以来在有机合成领域中成为最具有挑战性的一个焦点。五味子丙素具有良好的抗肝炎病毒活性和抗HIV活性,但是天然五味子丙素的含量在0.08%以下,只采用植物提取的方法获得大量的木脂素是非常困难的,因此对其进行手性全合成是非常必要的。目前只有关于五味子丙素消旋体的全合成路线。本文设计并合成了光学纯的五味子丙素。本文以简单易得的没食子酸为起始原料,经过19步反应,以总产率为1.54%,对映体过量值为96%得到了目标化合物。在关键的联苯偶合反应中,我们使用手性噁唑啉诱导的Ullmann反应,以高产率(68%)得到了联苯化合物且非对映体过量值高达99%以上。在这一步反应中,使用S-构型和R-构型的手性噁唑啉经Ullmann偶合反应分别得到了Pax-构型和Max-构型的联苯化合物;在另一个关键步骤——八员环的环合反应中,采用分子内亲核取代反应简单巧妙的得到了八员环,再经过一系列简单的反应,首次全合成得到了(+)-和(-)-五味子丙素。所合成的化合物均经1HNMR、13CNMR、HRMS等光谱确定了它们的结构。由于所合成的化合物属于联苯类化合物,具有不对称轴,因此本文对所合成的联苯类化合物以手性HPLC进行了拆分,测得了所得化合物的对映体及非对映体过量值,并且建立了手性柱拆分二苯并环辛二烯类木脂素的方法。通过圆二色光谱确定了手性联苯化合物的绝对构型,建立了桥键和非桥键手性联苯化合物的圆二色光谱模型;同时通过X-射线衍射的方法确定了(+)-和(-)-五味子丙素的绝对构型。初步药理试验结果表明:所合成S构型的五味子丙素能很好降低由四氯化碳引起的谷丙转氨酶(sGPT)升高,而R构型的五味子丙素活性不强。