糖尿病是目前人类最严重的慢性疾病之一,属于代谢紊乱性的疾病,由于其发病的复杂性体现在该病变过程中会出现许多的通路,而不同的通路将出现不同的靶点,如何选择安全,有效的靶点在降低血糖的同时还能修复胰岛,保护心血管是现代研究的焦点。而二肽基肽酶-IV(DPP-4,属于细胞表面的丝氨酸蛋白酶)抑制剂就是一种通过增加内源性活性胰高血糖素样肽-1(GLP-1)及葡萄糖依赖性促胰岛素分泌多肽(GIP)的水平,改善α及β细胞的功能障碍的新型口服降糖药物。喹喔啉酮是一类苯并含氮杂环类化合物,具有抗肿瘤,降血糖等多种生物活性。作为许多药物的药效团,以它为母核连接特定的功能团,合成的化合物可能具有我们期待的药理活性。以此为基础设计DPP-4抑制剂,使其具有DPP-4抑制活性的同时还能加强其降血糖作用。NO是在人体内极其重要的信使物质,在糖尿病并发症中扮演极其重要的作用。将DPP-4抑制剂与NO供体结合,得到一系列新型的NO供体型DPP-4抑制剂,使它具有降血糖,抑制DPP-4活性的同时还能释放一定量的NO,进而达到综合治疗疾病的目的。恶性肿瘤作为当代重要的疾病,有研究表明喹喔啉酮通过逆转肿瘤细胞多药耐药(MDR)、细胞毒性以及抑制肿瘤细胞的增殖这三种途径来发挥其治疗肿瘤的作用,本论文采用细胞毒性(MTT)实验,对其抗肿瘤活性进行了初步筛选。本论文通过设计合成3种二氢喹喔啉酮母核,以此为基础通过修饰得到烷基化,氯乙酰化共20个二氢喹喔啉酮衍生物,9个二氢喹喔啉酮终产物,NO供体型二氢喹喔啉酮终产物9个。所有终产物都是新化合物,通过了核磁氢谱(1H NMR)、飞行质谱(MALDI-TOF)等进行表征来确定所有化合物的结构。体外实验结果表明,所有的化合物都能在体外抑制DPP-4酶的活性;其中NO供体型喹喔啉酮衍生物还能在体外释放一定量的NO;所有的化合物均具有细胞毒性且部分化合物的细胞毒性强于5-FU。所合成的化合物药理活性表明其具有一定的抗糖尿病以及抗肿瘤作用,可作为潜在的多用途的先导化合物,为抗糖尿病以及抗肿瘤提供一定的参考研究。