基于苯并噻唑衍生物荧光探针的合成及性能研究

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由于苯并噻唑衍生物具有良好的荧光性质,因此被广泛应用到荧光探针的设计与合成中。本文以2-(2′-羟基苯基)苯并噻唑为母体,设计了几种具有ESIPT、AIE性能和线粒体靶向的荧光探针,考察了这些探针的识别性质,所取得的主要研究结果如下:1、基于ESIPT机理的苯并噻唑衍生物荧光探针研究设计合成了三种荧光探针HBT-Pd0、HBT-Pd2+和HBT-ONOO-,探针HBT-Pd0与HBT-Pd2+在THF/H2O(4/6,v/v,PBS 20 mM,pH=8.6)溶液中分别对Pd0和Pd2+呈现高选择性识别作用,且具有抗干扰能力强,近红外荧光发射(lem≥690 nm)等优点,检测限分别为1.45×10-66 M,1.23×10-88 M。HBT-ONOO-在THF/H2O(7/3,v/v,PBS 20 mM,pH=8.9)中对ONOO-的检测具有响应速度快(约2 s),灵敏度高的特点,检测限为1.15×10-77 M。2、基于AIE机制的苯并噻唑衍生物荧光探针研究设计合成了荧光探针BTPPA。BTPPA在DMF/H2O(1:9,v/v)溶液中对Cu2+的识别具有高度选择性,原位生成的BTPPA-Cu2+选择性地识别焦磷酸根(PPi)。BTPPA和BTPPA-Cu2+对真实样品中Cu2+和PPi的检测具有良好的回收率。通过与对照化合物的比较,探讨了BTPPA与Cu2+结合模式以及BTPPA-Cu2+对PPi的识别机制。3、基于可线粒体靶向的苯并噻唑衍生物荧光探针研究设计合成了荧光探针HBTPS,用于检测pH和HSO3-。HBTPS在THF/H2O(2/8,v/v,PBS 20 mM)溶液中对pH具有快速荧光响应,在pH=7.0条件下对HSO3-的识别具有高选择性,检测限为9.832×10-77 M。HBTPS在鱼的新鲜度和细胞成像实验中对pH检测效果良好,具有良好的细胞线粒体靶向功能。探针还可用于在白糖和饼干中对HSO3-的检测。
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