具有双杂环取代基的苯酚类荧光化合物合成与其性质

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杂环类化合物因在生物医药、精细化工产品、荧光材料及染料等领域所具有的优良性能而被广泛应用。当单杂环类化合物组合形成双杂环或者多杂环类化合物时,杂环化合物原有的优良性能能够得到保留而且其它的一些性质也会产生叠加效应,得到相应的改善。通过杂环化合物之间的有效组合,形成功能性更优越的多杂环化合物是杂环研究的热点之一,本文拟合成具有苯并咪唑结构单元的双杂环化合物,并对其性能进行更深一步的研究探讨。2-羟基苯基苯并咪唑类化合物因其优良的荧光性能而被广泛研究,本文在该结构基础上进行修饰,合成了一系列带有醛基的2-羟基苯基苯并咪唑类化合物。利用苯并咪唑基芳醛类化合物与1,8-二氨基萘反应;合成了7种同时含有2,3-二氢伯啶与2-羟基苯基苯并咪唑的两种杂环结构单元的化合物、1种含有伯啶与2-羟基苯基苯并咪唑两种杂环结构的化合物、3种双苯并咪唑类化合物。在引入2,3-二氢伯啶结构以后,使得分子在原有结构基础上增加了配位原子,有利于形成新型的金属离子探针。而引入伯啶结构的产物与含有两个苯并咪唑结构的产物,使得产物的荧光斯托克斯位移比单杂环原料均增加了50 nm左右,可用于制备灵敏性更高的荧光探针。同时,本论文还探讨了2,3-二氢伯啶与伯啶结构的相互转化条件,为伯啶类化合物的合成提供了有效实验方法。再有,利用苯并咪唑基芳醛类化合物与萘啶酸通过酸催化缩合方法合成了5种含有萘啶酸结构与2-羟基苯基苯并咪唑两种杂环结构的新化合物。通过荧光性能检测发现,与萘啶酸结构连接后,产物的荧光性质与苯并咪唑类单杂环化合物相比发生了明显变化,荧光激发波长增大了60 nm左右,荧光发射波长增大了120 nm左右,斯托克斯位移提高了80 nm左右,可作为远紫外激发的生物荧光探针的荧光团,应用于新型高选择性、高灵敏度生物荧光探针的开发。研究表明由萘啶酸与2-羟基苯基苯并咪唑组合成的双杂环新化合物对镁离子具有很好的配位选择性,配位前后荧光强度可增强5倍,可进一步开发成新型的荧光增强型镁离子荧光探针,用于生物细胞内金属镁离子水平的监测和相关病理研究。
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