【摘 要】
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番荔枝内酯(Annonaceous acetogenins)是一类具有广谱生物活性的化合物.番荔枝内酯的分离,合成,生物活性的研究引起了科学家的广泛关注.近年来,有机化学家已经对该类物质的合
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番荔枝内酯(Annonaceous acetogenins)是一类具有广谱生物活性的化合物.番荔枝内酯的分离,合成,生物活性的研究引起了科学家的广泛关注.近年来,有机化学家已经对该类物质的合成进行了深入细致的研究,但目前在该领域仍然有三个热点问题:1.内酯环的建立;2.双THF环的构筑;3.分子骨架的建立.我们希望通过发展一些新的合成策略来解决上述三个合成难题,并用于一些双THF型番荔枝内酯的全合成.全文共分三部分:第一部分:应用α,β-不饱和酯的α-烷基化和Sharpless双羟化,合成了三个小天然产物.并研究了反应过程中双键的立体化学问题.第二部分:从便宜易得的甘露醇出发合成了一个非常有用的砌块52.从该砌块出发,用Sonogashira偶联一步构建了四氢呋喃环片段的碳骨架.经过Sharpless AD或Sharpless AE反应;环氧开环或分子内Williamson反应合成了四氢呋喃环片段.最后又解决了片段之间的连接方式,全合成了longimicin C.第三部分:建立了新的合成4-位羟基α,β-不饱和γ-甲基丁内酯策略.利用手性环氧丙烷作为原料,跟α,β-不饱和酯反应,构建了内酯环,及Sharpless AD反应,引入了C-4羟基.最后应用铑催化剂实现了双键的迁移.并正在把该反应应用于parviflorin的全合成.
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