(-)-Hosieine A是一种喹诺里西丁家族的生物碱，对烟碱型乙酰胆碱受体具有优异的亲合活性(IC50=0.96 nM，Ki=0.32 nM)。该分子具有独特的氮杂[3.2.1]辛烷结构，迄今为止，仅在乌头碱及其类似物和翠雀属类生物碱中找到该隐藏的结构单元。本文利用本课题组发现的亚硝基-烯反应的新颖化学转化能够高效构建氮杂[3.2.1]辛烷结构，并将该反应成功应用于(-)-hosieine A的首次不对称合成中。在合成过程中，利用羟溴化反应将1，1-二取代双键顺利官能团化，得到反马氏规则的α-溴代醇，并在随后的自由基脱溴反应中，得到C9构型保持的产物。随后经过吡啶酮的分子内1，6-加成反应，氧化芳构化以及酰胺的硼烷还原等化学转化，最终以17步反应完成该分子的全合成。　　本论文第二部分是tetrapetalone A的合成研究。Tetrapetalones是从链霉菌种Streptomyces sp.USF-4727中提取的一类具有独特化学结构的安莎霉素类天然产物。由于其新颖的6/5/7/5(A/B/C/D)四并环结构，引起了合成化学家的广泛关注。在本课题组前期合成研究工作基础上，尝试了两种不同顺序的成环策略构建tetrapetalone A的四环结构。第一种策略“A/B/D+C”是通过分子内Michael加成反应构建B环，以及芳香胺与3-甲氧基-4-甲基呋喃-2，5-二酮缩合，直接构建D环。最后，利用亚胺阳离子环化反应顺利地构建高张力七元C环，然而环化产物中的C4，C7的相对构型与天然产物并不吻合。第二种策略“A/C/D+B”是将C4，C7的手性中心的建立放置于合成前期尝试。利用亚胺阳离子反应构建A/C/D三环，形成C4季碳手性中心，随后通过[3，3]-σ重排反应构建C7手性中心。在去芳香化条件下，将苯酚结构单元转变为良好的Michael加成受体，被甲酰基负离子等价体加成，水解后顺利引入C10。最后在SmI2促进下，二醛化合物发生频哪醇偶联反应，顺利得到六元环产物。六元环缩环至五元环的转化形成B环的研究工作仍在进行之中。