反式-二苯乙烯（trans-Stilbene）类化合物,如白藜芦醇、Piceatannol、Combretastatin A-1等,具有抗老年痴呆、抗癌、抗菌、抗氧化、降低血脂等多种重要的生物学功能。由于新的药物作用靶点的不断更新,该类化合物的药物化学进展很快,形成了反式-二苯乙烯类化合物的新领域,是一类很有发展前景的化合物。由于反式-二苯乙烯类化合物独特的药效,已经引起了国内外学者的高度重视。 反式-二苯乙烯类化合物的天然来源十分有限,使得对其进行生物活性研究和应用开发受到一定限制,因此对反式-二苯乙烯的合成路线和方法进行研究显得十分重要,成为了人们关注的热点。研究证实,化学合成的该类化合物与天然提取的产物具有同样的生物活性。目前大部分合成反式-二苯乙烯类化合物的方法存在原料成本高,反应条件苛刻,操作繁杂等缺点,只能作为实验室规模的制备方法。因此,对反式-二苯乙烯的合成方法进行深入研究,寻找一种反应条件温和,原料成本低,操作相对简单的合成方法有着十分重要的意义。 基于以上原因,本文通过研究得到了合成反式-二苯乙烯类化合物的几种方法。 第一章中综述了反式-二苯乙烯类化合物的各种生物活性,以及反式-二苯乙烯类化合物的合成方法研究进展。 第二章以对硝基甲苯和取代苯甲醛为原料,研究了BTEAC/50%NaOH,KF/Al₂O₃,PEG-400/无水K₂CO₃三种不同催化体系下缩合脱水生成反式-二苯乙烯的反应,并探索了各种因素对反应收率的影响,优化了反应的工艺条件,三种催化体系产物收率均在80%以上。通过IR、¹H NMR、¹³C NMR、元素分析确定了反应产物的结构及其构型。结果表明,以该缩合反应构建反式-二苯乙烯桥具有路线简洁,操作简便,反式选择性高等特点。 第三章研究了（E）-3,5-二甲氧基-4′-硝基二苯乙烯在Fe-HCl,Zn-CaCl₂,NH₂NH₂·H₂O-KOH三种体系下,通过硝基还原反应,合成了（E）-3,5-二甲氧基-4′-氨基二苯乙烯。并探索了Zn-CaCl₂还原体系的各种因素对收率的影响,优化了反应的工艺条件,产物收率达到82%。反应中烯键不受影响。 第四章研究了McMurry偶联反应在反式-二苯乙烯化合物合成中的应用。利用McMurry偶联反应,以取代苯甲醛为原料,经Zn/TiCl₄还原合成了三种甲氧基取代的反式-二苯乙烯,其中一个为不对称反式取代二苯乙烯。实验表明,McMurry偶联反应可以方便、高产率的合成对称的反式-二苯乙烯化合物,且构型以反式为