苯并噁唑和苯并噁嗪酮作为两类重要的N–O杂环类化合物,在材料和医药领域均有较好的运用前景。苯并噁唑因其较好的力学性能和耐热性能,可以作为有机电致发光技术的材料,在材料领域中被广泛运用;而苯并噁嗪酮作为治疗神经退行性精神疾病药物的重要母体结构,在药物研究领域一直备受关注。因此,如何高效地构建苯并噁唑和苯并噁嗪酮类化合物是目前研究的热点之一。传统的方法合成苯并噁唑和苯并噁嗪酮这类N–O杂环类化合物一般采用多步合成,产率比较低,官能团的耐受性差,不具有高效性,不符合现代绿色化学的要求。C–H活化能够高效地构建各种复杂的化学键,提高原子利用率,同时具有很好的官能团耐受性,符合现代绿色化学的理念。特别值得注意的是串联C–H活化能够一步构建多个新的化学键,避免了反应过程中中间体的合成与分离,从而减少了反应的后处理步骤,有利于提高反应的收率。因此,本论文经过以苯并咪唑为原料,分别与邻溴苯酚和水杨酸在铜作为催化剂的条件下,通过串联C–H活化反应分别得到具有苯并噁唑环和苯并噁嗪酮环类化合物的方法,该方法可以通过串联反应一步构建sp~2 C–O键合成N–O杂环化合物。在苯并咪唑与邻溴苯酚的反应体系中,我们还可以用邻碘苯酚和邻羟基苯硼酸代替邻溴苯酚与苯并咪唑反应得到目标化合物。在上述反应中,铜作为催化剂催化反应的进行并成功构建sp~2 C–O键合成苯并噁唑类化合物。在该反应体系中,该反应经历了分子间苯并咪唑的N-芳基化、苯并咪唑2位sp~2 C–H活化以及酚进行分子内sp~2 C–H活化/C–O环化的反应历程。在该反应中,我们加入TEMPO,发现TEMPO能够抑制反应的进行,并未在体系中检测到我们的目标化合物,说明该反应是一个自由基反应。该方法能够合成17个含有苯并噁唑环结构的化合物,其中10个新化合物通过氢谱、碳谱、高分辨质谱及红外光谱对其进行结构验证。相比苯并咪唑与邻溴苯酚的自由基型反应,苯并咪唑与水杨酸的反应历程完全不同,因为在该反应中,需要TEMPO作为氧化剂促进反应的进行,而不是自由基捕获剂抑制反应。该反应经历了分子间苯并咪唑N-酰基化、苯并咪唑2位sp~2 C–H活化以及酚进行分子内C–O环化的反应历程,本反应不涉及自由基中间体。该方法能够合成21个化合物,其中有20个新化合物通过氢谱、碳谱、高分辨质谱及红外光谱对其进行结构验证。由于1H-苯并咪唑的1,3-互变异构现象的存在,苯并咪唑苯环上有单取代基团的衍生物得到的异构体产物很难分开,但是在该体系中我们成功分离5-氯苯并咪唑与水杨酸反应的两个异构体产物。