六种苯偶酰二腙类新型杂环席夫碱的合成、结构与性质研究

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席夫碱是指含有核心基团亚胺或甲亚胺基团(-RC=N-)的一类有机化合物,通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成,席夫碱结构通式为R1R2C=NR3。由于席夫碱自身结构的特殊性,对于C=N基团,通过接入结构、功能各异的官能团,从而得到具有不同功能特性的席夫碱配体。同时席夫碱配体可与各类金属离子进行配位反应,从而得到各类不同特性的席夫碱金属配合物。近年来,世界各地的学者们研究出了大量不同结构、不同类型的新型席夫碱及其金属配合物,这些化合物在抑制细菌、杀菌、抗肿瘤等生物活性方面具有良好的药效,并且在催化剂、分析化学、功能材料等领域具有广泛的应用。苯偶酰二腙具有优异的结构特征,能够在条件比较温和的情况下与各类羰基化合物反应来合成新型席夫碱。另外,由于苯偶酰二腙类席夫碱结构的特殊性,使其与各类金属反应得到的金属配合物在结构和性能方面也具有同样的多样性和特殊性。苯偶酰二腙类席夫碱及其金属配合物作为一类与医药学领域有关的化合物体系,研究其合成、结构和性质有重要的理论意义和应用价值。实验研究方面,本文采用无水甲醇、乙腈或1,2-丙二醇作为溶剂,以苯偶酰二腙(BDH)为原料,分别与1-萘甲醛、糠醛、3,4-二甲氧基苯甲醛、2-乙酰基吡嗪、联苯乙酮和苯乙酮进行反应,合成出苯偶酰二腙-1-萘甲醛席夫碱(BDHFN),苯偶酰二腙-糠醛席夫碱(BDHFF),苯偶酰二腙-3,4二甲氧基苯甲醛席夫碱(BDHMB),苯偶酰二腙-2-乙酰基吡嗪席夫碱(BDHAP),苯偶酰二腙-联苯乙酮席夫碱(BDHAB)和苯偶酰二腙-苯乙酮席夫碱(BDHPMK)。六种化合物均为新物质,并培养出了六种物质的单晶。最后通过元素分析、X-ray单晶衍射、核磁共振、紫外光谱等一系列测试方法,确定其分子结构和晶体结构。性质研究方面,首先,测试了六种新型席夫碱的荧光光谱,发现他们均具有良好的荧光性质,荧光峰大部分位于310-380nm范围,预计在荧光材料方面具有一定的应用前景。另外,通过MTT法测试了六种新型席夫碱对人肺癌A549细胞的体外抑制活性,发现只有苯偶酰二腙-3,4二甲氧基苯甲醛席夫碱(BDHMB)有一定的抑制活性,其他席夫碱的IC50值都大于100μM。下一步还需要测试这些新型席夫碱对其他癌细胞及细菌的抑制活性。
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