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“金属试剂导向的有机合成”和“绿色化学”是当今有机化学研究中的两大重要主题,遵从这两大主题,本论文研究了过渡金属促进的N,N-二烷基苯胺C-H活化及C-C/C-N键形成反应。具体工作包括三个部分:一、铈盐促进的N,N-二烷基苯胺氧化偶联反应;二、从N,N-二烷基苯胺“一锅”合成四氢喹啉衍生物的无溶剂催化反应体系;三、N,N-二烷基苯胺在温和、中性条件下的高效硝化反应。一、联苯胺衍生物在光电材料开发领域中具有很大的应用前景,而经由N,N-二烷基苯胺的C-H活化直接氧化偶联是制备联苯胺衍生物最“原子经济”的方法。在本实验室已经完成的硝酸铈铵（CAN）促进的N,N-二烷基苯胺水相偶联反应的研究基础上,我们进一步研究了其它铈盐在这个体系中的有效性,并发现了四价铈盐促进的N,N-二烷基苯胺固相氧化偶联反应,此外还尝试了铈盐催化的水相氧化偶联体系,采用添加H2O2的方式促进高-低价态铈盐的循环。二、四氢喹啉是构成天然产物的一种重要结构单元,其传统的合成方法通常需要苛刻的反应条件或多步反应,或者直接由喹啉选择性氢化制备。我们发现了一种经由N-甲基烷基苯胺的C-H活化直接制备四氢喹啉衍生物的新方法,即:在催化剂量氯化铜、过量叔丁基过氧化氢（TBHP）的共同作用下,N-甲基烷基苯胺与烷基乙烯基醚发生交叉偶联反应,“一锅”生成1,4-二取代的四氢喹啉。该反应中包含两个C-H键的活化和两个C-C键形成反应,具有高度的原子经济性,且对空气、水汽、溶剂等均没有特殊要求。三、芳香硝基化合物广泛应用于工业领域中,但其传统的制备方法一般需要强酸性条件,且产率和选择性都较差。在研究N,N-二烷基苯胺的C-H活化过程中,我们发现了两个由铈盐促进的硝化反应,分别是:1、N,N-二烷基苯胺在CAN的乙腈溶液中的高效对位硝化反应;2、N,N-二烷基苯胺在四价铈盐/亚硝酸钠混合溶液中的水相硝化反应。