【摘 要】
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手性Salen金属配合物是不对称合成反应的主要催化剂之一,广泛应用在不对称催化环氧化、对映选择性环氧开环、不对称硅氰化、选择性加氢以及末端环氧化合物水解动力学拆分等各
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手性Salen金属配合物是不对称合成反应的主要催化剂之一,广泛应用在不对称催化环氧化、对映选择性环氧开环、不对称硅氰化、选择性加氢以及末端环氧化合物水解动力学拆分等各类不对称反应领域。3-叔丁基-2,5-二羟基苯甲醛是合成某些手性Salen金属配合物的重要原料之一。本文主要以2-叔丁基对苯二酚为原料,设计并合成了3-叔丁基-2,5-二羟基苯甲醛,对合成工艺进行了优化。首先以2-叔丁基对苯二酚为原料,在碳酸钾为碱、碘化钾为引发剂条件下用苄氯进行4-位羟基保护;接着在四氯化锡为催化剂、三乙胺为缚酸剂条件下用多聚甲醛在1-位羟基的邻位进行甲酰基化,最后用醋酸/盐酸去保护合成3-叔丁基-2,5-二羟基苯甲醛,总产率41.7%。用乙酸乙酯/二氯甲烷混合液提纯粗产品,纯度达98.5%,并通过对上述每步反应的产物的物理性质以及1H-NMR谱进行分析,证明每步反应所得产物的结构与预计结构一致。
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