吡咯烷、2-吡咯烷酮、2，5-吡咯烷二酮及其衍生物是重要的含氮有机化合物。它们有的本身就是天然产物，有的是合成吡咯烷生物碱的重要合成中间体，有的则可在不对称合成中作为手性辅助剂。因此，这些化合物的合成与应用研究引起了人们的极大兴趣。　　鉴于吡咯烷酮在生理活性化合物及不对称合成中的重要性，本论文的目的在于探索和建立以L-天冬氨酸和L-焦谷氨酸为手性源的合成方法学，拓展以L-苹果酸为手性源的不对称合成方法，并利用这些方法合成具有重要生理活性的生物碱类的天然产物。本论文取得了以下结果:　　1.在论文的第二章中，以L-天冬氨酸为原料合成了(S)-1-苄基-3-苄氧羰氨基-2，5-吡咯烷二酮Ⅰ（图1）。　　考察了用硼氢化钠还原天冬酰亚胺Ⅰ的选择性，发现该反应表现高度的C-2区域选择性(＞95％)和一定的立体选择性（反式∶顺式=3∶1），氮杂半缩醛的收率为92％;通过对化合物Ⅰ还原、乙酰化，然后在三氟化硼合乙醚存在下用三乙基硅烷还原，以73％的产率得到了(S)-1-苄基-4-苄氧羰氨基-2-吡咯烷酮Ⅱ;用过量的铝锂氢还原天冬酰亚胺Ⅰ以78％产率得到(S)-1-苄基-3-苄氧羰氨基吡咯烷Ⅲ;此外，以L-天冬氨酸为原料，经多步反应制得了(S)-3-氨基-2-吡咯烷酮Ⅳ，路线总产率达到40％左右。从化合物Ⅳ出发，化学选择性地合成了另外四种光学纯的(S)-3-氨基-2-吡咯烷酮的衍生物Ⅴ～Ⅷ，这些衍生物可作为合成一些具有药用价值化合物的合成砌块（图1）。　　2.在论文的第三章中，从(S)-3-氨基-2-吡咯烷酮Ⅳ出发合成了苯硫醚Ⅸ，研究了其在萘锂作用下的还原锂化，进而与亲电试剂“一瓶”反应，可高立体选择性地在C-2位形成碳-碳键，得到羟烷化和烷基化产物Ⅹ。成功地建立了以苯硫醚Ⅸ为合成子A合成等效体的不对称羟烷化和烷基化方法，其收率为43～86％，吡咯烷环上C2/C3立体化学为反式，环外立体选择性为45∶55～17∶83(图2)。　　3.在论文的第四章中，研究了吡咯里西啶生物碱(+)-absoulineⅪ的不对称合成。利用本论文开发的手性3-氨基吡咯烷碳负离子合成子A进行不对称烷基化反应，通过苯硫醚在萘锂作用下还原锂化，再与亲电试剂烯丙基碘进行反应，得到了烷基化产物Ⅻ，继而经并环、氢解、酰化反应后得到吡咯里西啶生物碱Ⅺ。为合成其它生物碱及具有类似结构的生物碱提供了可行的方法（图3）。　　4.在论文的第五章中，从L-焦谷氨酸出发，以较高产率合成了苯砜化合物ⅩⅢ。通过以苯砜基作为离去基团，建立了一条不对称酰胺α-烷基化合成化合物ⅩⅣ的方法。虽然该方法选择性有待进一步提高，但该方法反应条件较为温和，从稳定的、易于储备的苯砜出发经一步反应，即可得到吡咯烷的化合物ⅩⅣ。该法具有高度的区域选择性(＞95％)，尤其体现在ⅩⅢ与活泼格氏试剂的反应中，其立体选择性为21∶79～0∶100，产率为50％～90％之间。最后化合物ⅩⅣ中R为苯基的化合物经过去保护后转化为ⅩⅤ与文献的已知化合物对比（图4），确定了其绝对构型为(2S,5S)。