壳聚糖-聚乙二醇-聚乙烯亚胺接枝共聚物的合成及用作药物载体的研究

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肿瘤已成为威胁人类健康和生命的头号杀手,发病率随着各种因素的影响呈快速上升趋势。纳米粒子介导的聚肌胞(PIC)是治疗各种肿瘤有希望的策略。然而,将PIC运输到靶细胞是非常困难的,因此,需要开发将PIC安全运输到靶细胞的载体。在本课题中,以壳聚糖(CS)为主体,接枝聚乙二醇(PEG)和聚乙烯亚胺(PEI),合成了新型的药物载体CS-g-PEG-g-PEI接枝共聚物,对中间产物和最终产物的结构进行表征,并测试了接枝共聚物的细胞毒性;按照不同的N/P比,制备不同的CS-g-PEG-g-PEI/PIC纳米粒子并研究了纳米粒子的理化性质,为开发新型抗肿瘤药物奠定基础。主要研究内容和结果如下。(1)采用羰基二咪唑(CDI)偶联法合成了 CS-g-PEG-g-PEI接枝共聚物。首先以1-甲基咪唑和氯丁烷为原料,合成了离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯盐[BMIM]C1,其次用CDI将聚乙二醇单甲醚(MPEG)活化,然后CS与活化的MPEG在反应溶剂[BMIM]C1中反应生成CS-g-PEG,再用CDI活化CS-g-PEG上的氨基,PEI与活化的CS-g-PEG在[BMIM]C1中反应,得到最终产物CS-g-PEG-g-PEI,调整CS-g-PEG与PEI的投料比,得到不同PEI含量的接枝共聚物CS-g-PEG-g-PEI-x(x=1,2,3);分别采用傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)、凝胶渗透色谱(GPC)、元素分析等方法对中间产物和最终产物进行表征,测试结果表明PEG、PEI成功地接枝到CS分子链上,根据元素分析结果计算CS-g-PEG的接枝率为14.1%,CS-g-PEG-g-PEI-x(x=1,2,3)中 PEI 的含量分别为 11.85%、27.60%、32.03%。采用MTT法测定CS-g-PEG-g-PEI-x的细胞毒性,并与CS-g-PEG进行了比较。结果显示,细胞毒性随接枝共聚物浓度的增大而略微增大。对于CS-g-PEG-g-PEI-x,相同的浓度,细胞毒性随PEI含量的增加而增加,CS-g-PEG-g-PEI-x的细胞毒性大于CS-g-PEG,但整体来看,经接枝共聚物作用后,细胞的存活率都在80%以上。(2)按照不同的N/P比,采用静电自组装法制备CS-g-PEG/PIC、CS-g-PEG-g-PEI-x/PIC纳米粒子,并研究了纳米粒子的理化性质。观察纳米粒子在溶液中的稳定性,研究溶剂、载体、N/P比、PIC浓度、PEI含量等因素对纳米粒子稳定性的影响。结果表明,H2O作溶剂,CS-g-PEG-g-PEI-1作为载体,N/P=4,C(PIC)=0.5 mg/mL,PEI含量为11.85%时,纳米粒子的稳定性较好。琼脂糖凝胶电泳实验证明,与CS-g-PEG相比,CS-g-PEG-g-PEI-x与PIC的结合能力更强,CS-g-PEG-g-PEI-x对PIC的延滞能力随N/P比和PEI含量的增加而增强。抗核糖核酸酶A(Rnase A)降解实验结果表明,当CS-g-PEG作为载体时,对PIC仅起到微弱的保护作用,当CS-g-PEG-g-PEI-x作为载体时,可以对PIC起到较好的保护作用,CS-g-PEG-g-PEI-x对PIC的保护能力随N/P比和PEI含量的增加而增强。包封率测试结果表明,纳米粒子对PIC的包封率在85%以上,接枝共聚物可以实现对PIC较好的包覆。通过透射电子显微镜(TEM)表征CS-g-PEG-g-PEI-1/PIC纳米粒子的形貌,纳米粒子呈“核-壳”结构,大部分PIC被包覆在复合粒子内部,极少数散落在外面,表明接枝共聚物对PIC有较好的包覆作用。
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