苯并菲啶和嘧啶并[4,5-b]吲哚是含氮杂环化合物中的两大组成部分,与我们的日常生活息息相关。首先,苯并菲啶和与其结构相近的吡啶稠合的多环芳族结构作为中心骨架广泛存在于天然生物碱、医药、材料。例如,苯并菲啶衍生物是广泛分布的生物碱之一,并且与DNA链插入能力以及强效的抗肿瘤,抗疟和抗菌活性相关。其次,嘧啶作为核苷酸的一个组成部分,它的衍生物嘧啶基吲哚和嘧啶并吲哚都在医药领域的应用起着重要的作用,是抗癌药物和抗艾滋药物的关键中心体。在药物合成中必须重视无重金属残留和降低生产成本。因此,不断发展新的合成方法是必要且极富意义的。本论文发展了以芳香胺、苯甲脒盐酸盐分别作为氮源经一锅法合成苯并菲啶类和嘧啶并[4,5-b]吲哚类化合物的研究方法,主要研究内容如下:1.发展了一种以廉价易得的芳香胺、苯甲醛以及环己酮为原料,在无过渡金属条件下三组分“一锅法”合成苯并菲啶类化合物的方法,反应涉及了环己酮的脱氢芳构化和D-A反应等步骤。该方法无需使用过渡金属催化,以KI、甲基苯基亚砜和混旋樟脑磺酸作为添加剂可以有效促进该反应的进行,原料简单廉价,底物适用广,为苯并菲啶的合成提供了一种切实可行的新方法。2.发展了一种以3-吲哚甲醛和苯甲脒盐酸盐为原料一锅合成嘧啶并[4,5-b]吲哚及其衍生物的方法。反应涉及了C-N缩合、碳氢活化等步骤。反应仅以价格低廉的过渡金属化合物Cu I作为催化剂,联二吡啶为配体,常见的DMSO为添加剂。反应高效,底物官能团耐受性良好,为嘧啶[4,5-b]吲哚及其衍生物的合成提供了一条新途径。