二萜类化合物土槿皮甲酸和土槿皮乙酸分离自我国传统中药土槿皮，具有抗真菌、抗肿瘤、抗血管生成等活性。独特的反式[5.3.0]并环桥联六元内酯环骨架及连续的四个手性中心在合成上是一大挑战，吸引了全球多个有机合成小组的关注。同时，通过天然产物及其天然类似物的官能团改造，大量衍生物被合成出来用以研究其构效关系，但涉及反式五七并环桥联六元内酯环核心骨架的改造还有待报道。　　基于本课题组高效构筑反式五七并环核心骨架的方法，本工作通过钯催化的羰基插入反应于C-3位引入侧链。随后通过立体选择性还原共轭双键及两步官能团的转化，完成土槿皮甲酸的形式合成。　　保持反式五七并环核心骨架不变，将六元内酯环改造成含氮杂环，以研究其构效关系。通过还原胺化反应引入含氮片断，继而通过选择性的甲磺酰化串联分子内亲核取代反应，实现反式五七并环桥联氮杂环核心骨架的构建。由此出发，合成了14个氮杂土槿皮甲酸类似物及6个氮杂土槿皮乙酸类似物，打开了一条全新的天然产物类似物的获取途径，便于对土槿皮甲（乙）酸的构效关系作进一步的系统研究。　　此外，通过aldol反应于反式五七并环骨架的C-2位引入带羟基的侧链，内酯化得到六元内酯环移位类似物的关键中间体。进一步的类似物合成正在进行中。