纵观蒋介石的一生，外蒙古问题一直萦绕在他心中。青年时期的蒋介石对民族问题极为关注，为此，血气方刚的他写出了《征蒙作战刍议》、《蒙古问题之根本解决》等数篇文章，并公开主张武力征伐蒙古。1923年，蒋介石在率领代表团赴苏访问过程中，苏联不仅没有采纳蒋介石所提出的“西北军事计划”，甚至还将外蒙古划入其势力范围之内。访苏归国后，蒋介石也曾多次在公开场合表示他对苏联的不满甚至仇恨，其中一个重要的原因就是他发现苏联对外蒙古的领土野心。1927年，南京国民政府成立，初掌实权的蒋介石不仅积极地制订政策加强对外蒙的治理，甚至还一度想采取强硬的手段解决中苏之间的外蒙问题。但随着抗日战争的爆发，中苏关系以及国共斗争成为抗战时期蒋介石处理和考虑外蒙古问题的主要出发点。“九·一八事变”爆发后，蒋介石宣布与苏联恢复外交关系，然而苏蒙之间的关系却越走越近，这就使得外蒙古问题的解决变得更加困难。尽管如此，“九·一八事变”至“七七事变”前后的蒋介石仍然没有在外蒙古问题上放松警惕，对于苏联三番五次地干涉外蒙古的行为，蒋介石也曾多次提出抗议。开罗会议之后，蒋介石再次涌起要收复外蒙古的想法。但就在蒋介石计划着如何收回外蒙古时，美苏英却背着中国秘密地签订了《雅尔塔协定》，协定中美国对苏联提出的“保持外蒙古现状”予以默认。初闻此消息的蒋介石表示不能接受，但在抗战接近尾声之时，迫于各方面的压力，经过与苏联的多次谈判之后，蒋介石最终决定承认外蒙古的独立地位，条件是苏联必须尊重国民党在中国东北的领土主权以及不支持中共等。总之，从南京国民政府建立到承认外蒙独立，蒋介石的外蒙政策总是随着国际和国内形势的变化而改变，对此，不能简单地说蒋介石为了一己私利而放弃了外蒙古，应该看到在此过程中，蒋介石的外蒙政策也受到国际形势和国内局势发展的深刻影响。败退到台后的蒋介石虽然曾多次忏悔和自责承认外蒙古独立，为此还向联合国控告苏联不遵守《中苏友好同盟条约》。1961年，当外蒙古要求加入联合国时，蒋介石还一度表示坚决地反对，随着局势逐渐地不利于台湾“政权”的稳固，甚至威胁到台湾“政府”在联合国中的席位时，为了达到阻止中华人民共和国进入联合国的目的，蒋介石不惜牺牲原则而选择与美国做交易，外蒙古正式地成为联合国一员。应注意的是，此时，蒋介石的外蒙古政策更多的是考虑蒋家王朝的利益。