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卤代芳烃和末端炔烃之间的反应被称为Sonogashira反应。在有机合成中，它是构筑碳-碳键的重要反应过程，被广泛应用于生产取代炔烃、炔酮、杂环等有机化合物。传统的均相反应过程中，Sonogashira反应以Pd的磷配体复合物作为主催化剂，CuⅠ作为助催化剂在无氧的条件下进行。然而，均相Sonogashira反应有很多缺点，如配体的价格昂贵、贵金属Pd用量高以及反应后催化剂难以与液相产物分离等。为了克服均相反应的缺点，通过活性炭、氧化铝、分子筛等载体负载金属纳米粒子作为Sonogashira反应多相催化剂受到了广泛的关注。 本文分别以化学稳定性好的碳化硅(SiC)和高比表面积的还原氧化石墨烯(RGO)作为载体，通过液相还原法制备了Pd/SiC、PdCu/SiC、Cu2O/RGO催化剂，研究了这些催化剂在不同体系中催化Sonogashira反应的性能。主要内容如下: 1.通过液相还原法制备了Pd/SiC催化剂，在优化的反应条件下（氩气气氛，反应温度120℃，反应时间9h，氙灯光照），Pd/SiC光催化碘苯与苯乙炔之间的反应，碘苯的转化率为99％，二苯乙炔的选择性为97％。对于含不同取代基的碘代芳烃和溴代芳烃，Pd/SiC也表现出了良好的催化活性。在可见光的照射下，Pd/SiC催化Sonogashira反应的性能显著提高，这是由于Pd与SiC之间存在肖特基接触，SiC表面的光生电子会持续地向Pd纳米粒子转移。这些高能电子促进卤代芳烃碳-卤键的断裂。随后，经过取代反应和还原消除过程得到反应产物。 2.通过液相和气相还原过程制备了SiC负载的不同比例的PdCu合金纳米粒子催化剂，并考察了其光催化Sonogashira反应的性能。在这些催化剂中，Pd3Cu1/SiC催化剂表现出最高的催化活性。Cu与Pd形成合金后增强了PdCu合金纳米粒子的催化活性。在温和的反应条件下（氩气气氛，反应温度60℃，反应时间8h，氙灯光照），Pd3Cu1/SiC催化剂对于以碘代芳烃和溴代芳烃为底物的Sonogashira反应均表现出优异的光催化活性。在可见光的照射下，SiC表面的光生电子以及Pd3Cu1合金中Cu的光激发电子向Pd转移。在PdCu合金的协同作用下，富电子的Pd活化卤代芳烃中的碳卤键，同时失去光激发电子的Cu与苯乙炔反应生成苯乙炔基Cu复合物。最后，通过交叉偶联反应得到Sonogashira反应产物。 3.通过液相还原法制备了Cu2O/RGO催化剂，RGO能够有效地稳定Cu2O纳米粒子防止其发生团聚。在不含贵金属Pd和配体的反应条件下（氩气气氛，反应温度150℃，反应时间12h），Cu2O/RGO催化剂对碘代芳烃和苯乙炔之间的Sonogashira反应展现出了优异的催化活性。当以溴苯或者氯苯作为反应物与苯乙炔反应时，Cu2O/RGO几乎没有催化能力。Cu2O纳米粒子在碱的存在下活化苯乙炔生成苯乙炔基Cu(Ⅰ)复合物。然后苯乙炔基Cu(Ⅰ)复合物与碘苯反应，随后经过交叉偶联得到反应产物。