N-取代酰亚胺二氢卟吩衍生物的合成

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以蚕沙为原料通过脱Mg和酯交换制得脱镁叶绿酸-a甲酯,然后对其进行氧化改变E环得到红紫素-18甲酯,红紫素-18甲酯在盐酸羟胺的作用下生成N-羟基红紫素-18酰亚胺,再利用和重氮甲烷反应后其转化为N-甲氧基红紫素-18酰亚胺。又利用饱和的乙酸镍甲醇溶液和N-甲氧基红紫素-18酰亚胺反应制得镍络合物,分别和DMF/POCl3和3-DMA/POCl3试剂进行Vilsmeier反应。得到3-位偶合和δ-位偶合的甲酰基产物,还得到了3-位乙烯基被加成后的产物镍(Ⅱ) 3-(1-羟基乙基)-3-去乙烯基N-甲氧基红紫素-18酰亚胺甲酯和二聚体1, 1-二甲基镍(Ⅱ) 3-甲基-3-去乙烯基N-甲氧基红紫素-18酰亚胺甲酯醚。为扩展合成光敏剂的途径又选择镍(Ⅱ) 3-(2-甲酰乙烯基) N-甲氧基红紫素-18酰亚胺甲酯为原料,通过Wittig反应、还原反应等化学改造后可以得到具有700 nm以上吸收波长的化合物。以上合成的一系列二氢卟吩衍生物具有长波长的紫外吸收,并且为进一步修饰提供了途径。合成的新化合物均经核磁共振、红外光谱、元素分析和质谱予以证实。
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